3-ethyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 13494-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Ethyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoxaline；3-ethyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 13494-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD26387572
• 分子量: 188.229
• InChiKey: IJVQLTINNVPBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-ethyl-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于水中N-杂环转移加氢的多功能（五甲基环戊二烯基）铑-2,2'-联吡啶（Cp * Rh-bpy）催化剂

  摘要：

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500491
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 生成 3-ethyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• 一种3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN110117260B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将脂肪类羧酸与二乙酸碘苯反应得到二脂肪类羧酸碘苯，二脂肪类羧酸碘苯与喹喔啉酮类化合物在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑烷基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物和脂肪酸等原料都是廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑烷基喹喔啉酮类化合物衍生物，为3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物提供了一种全新的合成路径。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• DTBP-promoted decarbonylative alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes
  作者：Bingqing Wang、Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152720

  日期：2021.2

  An efficient DTBP-promoted direct alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes has been developed under metal-free conditions. The reaction undergoes sequential decarbonylation and radical addition using aliphatic aldehyde as a cheap and abundant alkyl radical source. A convenient and efficient approach for the synthesis of various 3-alkylquinoxaline-2(1H)-ones was provided.

  在无金属条件下开发了一种有效的DTBP促进的喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的直接烷基化。使用脂肪族醛作为廉价且丰富的烷基自由基源，使反应进行顺序的脱羰基和自由基加成。提供了一种方便有效的合成各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-的方法。

表征谱图