diethyl (R)-N,N'-[binaphthalene]bis(oxamate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (R)-N,N'-[binaphthalene]bis(oxamate)
• 英文别名: H2Et2-(M)-binaba；Ethyl 2-[[1-[2-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]amino]-2-oxoacetate
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 484.508
• InChiKey: HBDFXSUCAXSWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-N,N'-[binaphthalene]bis(oxamate) 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (4S)-4-phenyl-N-[1-[2-[[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-2-carbonyl]amino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystallographic Characterization of Chiral Bis-oxazoline-amides. Fine-Tunable Ligands for Pd-Catalyzed Asymmetric Alkylations

  摘要：

  New chiral chelating C-2 bis-oxazoline-amide ligands (1) exhibiting a highly flexible molecular structure have been prepared in high yield through a versatile synthetic pathway. Combined crystallographic, variable temperature (VT)-NMR, IR, and ESI-MS studies have been carried out to investigate the nature of the 1-Pd complexes that are effective tools in controlling the stereochemical outcome of Pd-catalyzed allylic alkylations (ee up to 98%).

  DOI：

  10.1021/jo060767v
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 草酰氯单乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到diethyl (R)-N,N'-[binaphthalene]bis(oxamate)
  参考文献：
  名称：

  结构坚固的手性硼酸根离子：分子设计，合成和不对称催化。

  摘要：

  手性弱配位阴离子（WCA）的催化作用仍未得到开发，原因是缺乏利用其特性（如非亲核性质）的分子设计策略。在这里，我们报告了包含O，N，N，O-四齿骨架的手性硼酸根离子的开发，这确保了迄今为止无法获得的结构坚固性。与质子配对后，硼酸氢盐可作为乙烯基醚不对称Prins型环化的有效催化剂，从而提供结构和立体化学定义的二氢吡喃。选择性控制的关键是硼酸根离子区分无环氧鎓离子中间体前手性面并决定区域化学结果的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.202001637

文献信息

• キラルボラート塩及びその製造方法
  申请人：国立大学法人東海国立大学機構

  公开号：JP2020083826A

  公开（公告）日：2020-06-04

  【課題】高い反応性を備えたカチオン種と安定なイオン対を形成できるキラル非配位性アニオンの提供。【解決手段】Ｎ，Ｎ’−［ビスアリール］−ビスオキサメート、又は、Ｎ，Ｎ’−［ビスアリール］−ビス（ベンジルアミド）構造を有し、窒素及び酸素からなる二つの二座配位子のホウ素中心との結合部の片方を連結した四座配位子を有するキラルボラート塩、及び前記ボラート塩の前駆体。さらに、前記ボラート塩を触媒に用いて、非環状ビニルエーテル化合物から環化ビニルエーテル化合物を製造する方法。【選択図】なし

  提供具有高反应性阳离子和能形成稳定离子对的手性非配位性阴离子。具有连接到含有氮和氧的两个二座配体的硼中心之一的结合部的四座配体的N，N'-[双芳基]-双氧甲酰胺，或N，N'-[双芳基]-双(苄基酰胺)结构的手性硼酸盐，以及所述硼酸盐的前体。此外，使用所述硼酸盐作为催化剂，从非环状乙烯醚化合物制备环状乙烯醚化合物的方法。【选择图】无
• Single chain magnet behaviour in an enantiopure chiral cobalt(ii)–copper(ii) one-dimensional compound
  作者：Emilio Pardo、Cyrille Train、Rodrigue Lescouëzec、Yves Journaux、Jorge Pasán、Catalina Ruiz-Pérez、Fernando S. Delgado、Rafael Ruiz-Garcia、Francesc Lloret、Carley Paulsen

  DOI：10.1039/b920231e

  日期：——

  The self-assembly of an enantiomerically pure, chiral dianionic oxamatocopper(II) complex with cobalt(II) ions leads to neutral oxamato-bridged heterobimetallic chains that combine chirality and slow magnetic relaxation, providing thus the first example of “chiral single chain magnets” (CSCMs).

  对映体纯的手性二离子草氨铜(II)络合物与钴(II)离子的自组装产生了中性的草氨铜桥接异双金属链，这种链结合了手性和慢磁弛豫，从而提供了 "手性单链磁体"（CSCMs）的第一个实例。
• Rational Enantioselective Design of Chiral Heterobimetallic Single-Chain Magnets: Synthesis, Crystal Structures and Magnetic Properties of Oxamato-Bridged MIICuII Chains (M=Mn, Co)
  作者：Jesús Ferrando-Soria、Danielle Cangussu、Mercedes Eslava、Yves Journaux、Rodrigue Lescouëzec、Miguel Julve、Francesc Lloret、Jorge Pasán、Catalina Ruiz-Pérez、Elsa Lhotel、Carley Paulsen、Emilio Pardo

  DOI：10.1002/chem.201101459

  日期：2011.10.24

  enantiopure CoIICuII chains (1 b and 2 b) show slow magnetic relaxation at low temperatures (TB=0.6–1.8 K), which is a characteristic of single‐chain magnets (SCMs) and is related to the magnetic anisotropy of the high‐spin CoII ion. Analysis of the SCM behaviour of 1 b and 2 b, based on Glauber’s theory for an Ising one‐dimensional system, shows a thermally activated mechanism for the magnetic relaxation (Arrhenius

  一系列新的中性oxamato桥接中号II的Cu II通式[MCuL的手性链X（S）米（H 2 O）Ñ ] ⋅一个小号⋅ b ħ 2 ö[L 1 =（中号）-1,1-具有M = Mn（1 a）和Co（1 b）的'-萘二萘-2,2'-双（草酸酯）; L 2 =（P）-1,1'-联萘-2,2'-双（草酸酯），其中M = Mn（2 a）和Co（2 b）]和式[MCuL 3（S ）米（高2O）Ñ ] ⋅一个小号⋅ b ħ 2 ö[L 3 = 1,1'-联二萘-2,2'-双（草氨酸乙酯）其中M =锰（3）和Co（图3b）]已经制备相应的双阴离子恶唑铜（II）配合物[Cu（L x）] 2−与Mn 2+或Co 2+的反应二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基亚砜（DMSO）中的阳离子。记录双金属链化合物的固态圆二色性（CD）光谱以建立其手性和对映体性质。它们表现出最大的棉花正负效应，每对对映体链都是不可叠加的镜像。Mn
• Electron Paramagnetic Resonance and Density-Functional Theory Studies of Cu(II)-<i>bis</i>(oxamato) Complexes
  作者：Björn Bräuer、Florian Weigend、Maria Fittipaldi、Dante Gatteschi、Edward J. Reijerse、Annalisa Guerri、Samuele Ciattini、Georgeta Salvan、Tobias Rüffer

  DOI：10.1021/ic702460t

  日期：2008.8.4

  (+) salts. The new complex ( (n)Bu 4N) 2[Cu(R-bnbo)].2H 2O ( 7, R-bnbo = (R)-1,1'-binaphthalene-2,2'- bis(oxamato)) was synthesized and is the first chiral complex in the series of Cu(II)-bis(oxamato) complexes. The molecular structure of 7 has been determined by single crystal X-ray analysis. The Cu(II) ions of the complexes 1- 7 are eta (4)(kappa (2) N, kappa (2) O) coordinated with a more or less distorted

  在这项工作中，我们介绍了通过改变N，N'桥引起的电子和结构变化对Cu（II）-双（oxamato）配合物的磁性能的影响的研究。在本研究中，配合物[Cu（opba）]（2-）（1，opba =邻苯撑双（oxamato）），[Cu（nabo）]（2-）（2，nabo = 2,3-萘-bis（oxamato）），[Cu（acbo）]（2-）（3，acbo = 2,3-蒽醌-bis（oxamato）），[Cu（pba）]（2-）（4，pba =丙烯-bis（oxamato）），[Cu（obbo）]（2-）（5，obbo =邻苄基-bis（oxamato））和[Cu（npbo）]（2-）（6，npbo = 1，已将8-萘-双（恶唑）和相应的结构同构的Ni（II）配合物（8- 13）制成（（n）Bu 4N）（+）盐。新络合物（（n）Bu 4N）2 [Cu（R-bnbo）]。2H 2O（7，R-bnbo
• A Structurally Robust Chiral Borate Ion: Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Fumito Ueoka、Naoya Tanaka、Tomohito Kizu、Wakana Takahashi、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.202001637

  日期：2020.7.6

  borate ion comprising an O,N,N,O‐tetradentate backbone, which ensures hitherto unattainable structural robustness. Upon pairing with a proton, the hydrogen borate acts as an effective catalyst for the asymmetric Prins‐type cyclization of vinyl ethers, providing access to structurally and stereochemically defined dihydropyrans. The key to selectivity control is the distinct ability of the borate ion to

  手性弱配位阴离子（WCA）的催化作用仍未得到开发，原因是缺乏利用其特性（如非亲核性质）的分子设计策略。在这里，我们报告了包含O，N，N，O-四齿骨架的手性硼酸根离子的开发，这确保了迄今为止无法获得的结构坚固性。与质子配对后，硼酸氢盐可作为乙烯基醚不对称Prins型环化的有效催化剂，从而提供结构和立体化学定义的二氢吡喃。选择性控制的关键是硼酸根离子区分无环氧鎓离子中间体前手性面并决定区域化学结果的独特能力。