(R)-(-)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 120390-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: (R)-(-)-1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone；(1R)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 120390-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UVVXGUZSUNRWQG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 α-AD mix {K4[Fe(CN)6], OsO4, Na2CO3, (DHQ)2-PHAL} 作用下， 生成 (R)-(-)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚烯的不对称二羟基化

  摘要：

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.037

文献信息

• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。
• Enantio- and regioselective reduction of α-diketones by baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Shin-ichi Kondo、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Kazutada Kitano、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00020-1

  日期：1996.2

  Although yeast reduction of α-diketones 1 affords a mixture of two α-hydroxy ketones and a vic-diol, the use of methyl vinyl ketone as an enzyme inhibitor prevents the production of the diol. Regioselectivity in the reduction to afford α-hydroxy ketones is improved by thermal pre-treatment of baker's yeast. Thus, 1-phenyl-2-hydroxy-1-propanone 3a is obtained in 80 % yield with >98% e.e.

  尽管酵母还原α-二酮1提供了两种α-羟基酮和vic-二醇的混合物，但是使用甲基乙烯基酮作为酶抑制剂阻止了二醇的产生。通过对面包酵母的热预处理可以提高还原得到α-羟基酮的区域选择性。因此，以80％的产率和> 98％的ee获得了1-苯基-2-羟基-1-丙酮3a。
• Bio-organic synthesis of optically active cyanohydrins and acyloins
  作者：J. Brussee、E.C. Roos、A. Van Der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80529-8

  日期：1988.1

  Chiral acyloins of high optical purity have been obtained in good yields by enzyme catalyzed formation of optically active cyanohydrins, followed by hydroxyl protection and reaction with a Grignard reagent.

  通过酶催化形成旋光性氰醇，然后进行羟基保护并与格氏试剂反应，以高收率获得了具有高光学纯度的手性酰氯。
• Biocatalytic Route to Chiral Acyloins: P450-Catalyzed Regio- and Enantioselective α-Hydroxylation of Ketones
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/jo502397s

  日期：2015.1.16

  monooxygenase generated by directed evolution are excellent catalysts for the oxidative α-hydroxylation of ketones with formation of chiral acyloins with high regioselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee). This constitutes a new route to a class of chiral compounds that are useful intermediates in the synthesis of many kinds of biologically active compounds.

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。
• Catalytic Scope of the Thiamine-Dependent Multifunctional Enzyme Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Sonja Fraas、Tobias Wacker、Susana L. A. Andrade、Peter M. H. Kroneck、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201300673

  日期：2014.2.10

  cyclohexane‐1,2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the asymmetric cross‐benzoin reaction of aromatic aldehydes and pyruvate (up to quantitative conversion and 92–99 % ee). Notably, CDH accepts several aldehydes, such as hydroxybenzaldehydes, nitrobenzaldehydes, and naphthaldehydes; previously, these have only in rare cases been known as substrates of other thiamine‐dependent enzymes.

  归并在一起：重组环己烷-1，2-二酮水解酶（CDH）催化芳香醛和丙酮酸的不对称交叉安息香反应（达到定量转化率和92–99％ee）。值得注意的是，CDH可以接受多种醛，例如羟基苯甲醛，硝基苯甲醛和萘醛。以前，这些仅在极少数情况下被称为其他硫胺素依赖性酶的底物。