16-(4'-nitrobenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol | 845729-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-(4'-nitrobenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 845729-82-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: LGWMHNQKTCVZTP-MOLOORIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(4'-nitrobenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48.28%的产率得到16-(4'-nitrobenzylidene)-17-oximino-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Sonal; Jindal, Dharam Paul; Piplani, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2126 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 对硝基苯甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 16-(4'-nitrobenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  水不溶性底物的水性羟醛反应特有的相邻杂原子效应

  摘要：

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo500213b

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel steroidal spiro-oxindoles as potent antiproliferative agents
  作者：Bin Yu、Xiao-Jing Shi、Ping-Ping Qi、De-Quan Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2014.01.015

  日期：2014.5

  Two series of novel steroidal spiro-pyrrolidinyl oxindoles 3a-t and 6a-c were designed and synthesized from dehydroepiandrosterone using the 1,3-dipolar cycloaddition as the key step and further evaluated for their antiproliferative activities for four human cancer cell lines (MGC-803, EC109, SMMC-7721 and MCF-7). This protocol achieved the formation of two C-C bonds, one C-N bond and the creation of one new five-membered pyrrolidine ring and three contiguous stereocenters in a single operation. Biological evaluation showed that these synthesized steroidal spiro-pyrrolidinyl oxindoles possessed moderate to good antiproliferative activities against the tested cell lines and some of them were more potent than 5-Fu. Particularly, compound 3g showed good antiproliferative activity against SMMC-7721 (IC50= 0.71 mu M). Steroid dimer 6b showed improved antiproliferative activities against SMMC-7721 and MCF-7 with the IC50 values of 4.30 and 2.06 mu M, respectively. Flow cytometry analysis demonstrated that compound 3n caused the cellular early apoptosis and cell cycle arrest at G2/M phase in a concentration- and time-independent manner. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.