(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl phenylcarbamate | 122313-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl phenylcarbamate
• 英文别名: neryl N-phenylcarbamate；Geraniol-phenylurethan；Geraniolphenylurethan；Geranyl n-phenylcarbamate；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 122313-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZZWFXLQKPWUNLX-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl phenylcarbamate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOURNERON, J. D.;ARCHELAS, A.;FURSTOES, R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4686-4688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 异氰酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性铜催化的烯丙基取代反应从烯丙基酯和氨基甲酸酯实际合成烯丙基硅烷

  摘要：

  报道了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂的第一铜催化的烯丙基乙酸酯和氨基甲酸酯的烯丙基取代反应。这种新颖的方法避免了使用化学计量的铜盐，这种化学盐通常是强制性的。该方法在标准模型基材上的应用证实了双键几何结构（E  ：  Z）和相对构型（syn  ：  anti）的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404381

文献信息

• Catalytic Olefin Hydroamidation Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：David C. Miller、Gilbert J. Choi、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.5b09671

  日期：2015.10.28

  Here we report a ternary catalyst system for the intramolecular hydroamidation of unactivated olefins using simple N-aryl amide derivatives. Amide activation in these reactions occurs via concerted proton-coupled electron transfer (PCET) mediated by an excited state iridium complex and weak phosphate base to furnish a reactive amidyl radical that readily adds to pendant alkenes. A series of H-atom, electron, and proton transfer events with a thiophenol cocatalyst furnish the product and regenerate the active forms of the photocatalyst and base. Mechanistic studies indicate that the amide substrate can be selectively homolyzed via PCET in the presence of the thiophenol, despite a large difference in bond dissociation free energies between these functional groups.
• Microbial transformations. 12. Regiospecific and asymmetric oxidation of the remote double bond of geraniol
  作者：J. D. Fourneron、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo00280a043

  日期：1989.9
• Practical Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Esters and Carbamates by Stereoselective Copper-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Martin Oestreich、Gertrud Auer

  DOI：10.1002/adsc.200404381

  日期：2005.4

  The first copper-catalyzed allylic substitution reactions of allylic acetates and carbamates employing a bis(triorganosilyl)zinc reagent are reported. This novel procedure avoids the use of stoichiometric amounts of copper salts which are usually mandatory with this chemistry. Application of this methodology to standard model substrates substantiates a high diastereoselectivity for the double bond

  报道了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂的第一铜催化的烯丙基乙酸酯和氨基甲酸酯的烯丙基取代反应。这种新颖的方法避免了使用化学计量的铜盐，这种化学盐通常是强制性的。该方法在标准模型基材上的应用证实了双键几何结构（E  ：  Z）和相对构型（syn  ：  anti）的高非对映选择性。
• FOURNERON, J. D.;ARCHELAS, A.;FURSTOES, R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4686-4688
  作者：FOURNERON, J. D.、ARCHELAS, A.、FURSTOES, R.

  DOI：——

  日期：——