3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-one | 219906-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-one
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-one
• CAS: 219906-44-2
• 化学式: C₄₃H₆₀O₂Si
• 分子量: 637.034
• InChiKey: ZWWWSCQAIWGDHW-QSMZYUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclocholestane-16β,22-diol
  参考文献：
  名称：

  calibagenin 和 Saxosterol 的合成和结构确认

  摘要：

  Calibagenin 和 Saxosterol 是分别从Calibanus hookerii和Narthecium ossifragum 中分离出来的基于胆固醇的植物类固醇。迄今为止，尚未确定其 16-和 22-羟基的构型。在这项研究中，所有四种 16,22-立体异构体都是化学合成的。的1 H和13 C NMR光谱使用2D NMR技术完全分配，并测定明确使用X射线晶体结构。产物 NMR 谱中的 H-18 和 H-22 信号可用于确定 16-和 22-羟基的构型。核磁共振的比较，[α] D, 以及四种异构体与天然 calibagenin 和 Saxosterol 的 mp 数据证实，前者和后者的 16- 和 22- 羟基的构型分别与 16β,22 S和 16β,22 R相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132194
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-one
  参考文献：
  名称：

  calibagenin 和 Saxosterol 的合成和结构确认

  摘要：

  Calibagenin 和 Saxosterol 是分别从Calibanus hookerii和Narthecium ossifragum 中分离出来的基于胆固醇的植物类固醇。迄今为止，尚未确定其 16-和 22-羟基的构型。在这项研究中，所有四种 16,22-立体异构体都是化学合成的。的1 H和13 C NMR光谱使用2D NMR技术完全分配，并测定明确使用X射线晶体结构。产物 NMR 谱中的 H-18 和 H-22 信号可用于确定 16-和 22-羟基的构型。核磁共振的比较，[α] D, 以及四种异构体与天然 calibagenin 和 Saxosterol 的 mp 数据证实，前者和后者的 16- 和 22- 羟基的构型分别与 16β,22 S和 16β,22 R相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132194

文献信息

• First Total Synthesis of an Exceptionally Potent Antitumor Saponin, OSW-1
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yun Lou、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/jo981685c

  日期：1999.1.1

  OSW-1 (1), an acylated disaccharide cholestane saponin from Ornithogalum saudersiae with exceptionally potent antitumor activity, was first synthesized from commercially available dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose in total 27 steps with the longest linear sequence of 14 steps and in 6% yield.

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。