N-(β-Aminoethyl)naphthalene-1-sulphonamide | 73965-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(β-Aminoethyl)naphthalene-1-sulphonamide
• 英文别名: 2'-amino-1'-(1-naphthylsulfonylamino)ethane；N-(2-aminoethyl)-1-naphthalenesulfonamide；N-(2-aminoethyl)naphthalene-1-sulfonamide；1-naphthalenesulfonylethylenediamine；N-(1-Naphthalenesulfonyl)-ethylenediamine
• CAS: 73965-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: VDZUJWNBSXUCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-Aminoethyl)naphthalene-1-sulphonamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[2-(propylamino)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLANT GROWTH PROMOTERS
  [FR] PROMOTEUR DE CROISSANCE DE PLANTES

  摘要：

  The present invention concerns the use of small molecule DELLA degradation promoters of formula (I) in promoting plant growth.

  公开号：

  WO2022136838A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(β-Aminoethyl)naphthalene-1-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类：一类抑制动力 I GTP 酶和网格蛋白介导的内吞作用的芳基磺酰胺，在动物模型中具有抗癫痫作用

  摘要：

  我们发现，dansylcadaverine ( 1 ) 是一种已知的网格蛋白介导的内吞作用 (CME) 细胞内抑制剂，可适度抑制 U2OS 细胞中的动力蛋白 I (dynI) GTP 酶活性 (IC 50 45 μM) 和转铁蛋白 (Tfn) 内吞作用 (IC 50 205 μM) ）。合成了一类新型 GTP 竞争性动力抑制剂，Sulfonadyns™。末端肉桂基部分的引入极大地增强了 dynI 抑制。丹酰基和肉桂基部分之间的刚性二胺或酰胺连接不利于 dynI 抑制。体外抑制 dynI 活性的化合物 <10 id=15> 例如类似物33 (( E ) -N- (6-{[(3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}己基) -5-异喹啉磺酰胺)) 和47 个(( E ) -N -(3-{[3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}丙基)-1-萘磺酰胺)异构体，显示出 dyn IC 50 <4

  DOI：

  10.1039/d2md00371f

文献信息

• Design, synthesis,<i>in vitro</i>anticancer evaluation, kinase inhibitory effects, and pharmacokinetic profile of new 1,3,4-triarylpyrazole derivatives possessing terminal sulfonamide moiety
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Chang Hyun Oh

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530225

  日期：2019.1.1

  Abstract The present work describes the design and synthesis of a novel series of 1,3-diaryl-4-sulfonamidoarylpyrazole derivatives 1a–q and 2a–q and their in vitro biological activities. The target compounds were evaluated for antiproliferative activity against NCI-60 cell line panel. Compounds 1c, 1g, 1k–m, 1o, 2g, 2h, 2k–m, 2o, and 2q showed the highest mean inhibition percentages at 10 µM single-dose

  抽象的 目前的工作描述了一系列新型的1,3-二芳基-4-磺酰胺基芳基吡唑衍生物1a-q和2a-q的设计和合成及其体外生物学活性。评价目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。化合物1c，1g，1k–m，1o，2g，2h，2k–m，2o和2q在10 µM单剂量试验中显示出最高的平均抑制百分比，并被选择以5剂量模式进行试验。在60个细胞系中确定了最有效的化合物的IC 50。化合物2l对具有IC 50的不同细胞系表现出最强的活性针对A498肾癌细胞系的0.33 µM。在一组20种激酶中测试了化合物21，以确定其分子靶标，并定义了其对最敏感激酶的IC 50值。还研究了化合物2l的体外稳定性和体内药代动力学特征。
• Synthesis of New Triarylpyrazole Derivatives Possessing Terminal Sulfonamide Moiety and Their Inhibitory Effects on PGE2 and Nitric Oxide Productions in Lipopolysaccharide-Induced RAW 264.7 Macrophages
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Yunji Choi、Jungseung Choi、Ji-Sun Shin、Shin-Young Kang、Kyung Ho Yoo、Kyung-Tae Lee、Daejin Baek、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.3390/molecules23102556

  日期：——

  This article describes the design, synthesis, and in vitro anti-inflammatory screening of new triarylpyrazole derivatives. A total of 34 new compounds were synthesized containing a terminal arylsulfonamide moiety and a different linker between the sulfonamide and pyridine ring at position 4 of the pyrazole ring. All the target compounds were tested for both cytotoxicity and nitric oxide (NO) production

  本文介绍了新型三芳基吡唑衍生物的设计、合成和体外抗炎筛选。总共合成了 34 种新化合物，它们包含末端芳基磺酰胺部分和磺酰胺和吡唑环 4 位吡啶环之间的不同接头。测试了所有目标化合物在脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中的细胞毒性和一氧化氮 (NO) 产生抑制。化合物 1b、1d、1g、2a 和 2c 显示出最高的 NO 抑制百分比和最低的细胞毒性作用。测试了最有效的衍生物在 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中抑制前列腺素 E2 (PGE2) 的能力。确定了对一氧化氮抑制、PGE2 抑制和细胞活力的 IC50。此外，1b、1d、1g、2a、
• Design, synthesis, and anticancer activity of imidazo[2,1-b]oxazole-based RAF kinase inhibitors
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Usama M. Ammar、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Karim I. Mersal、Eslam M.H. Ali、Kyung Ho Yoo、Kyung-Tae Lee、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103349

  日期：2019.12

  In the present work, a novel series of B-RAF kinase inhibitors having imidazo[2,1-b]oxazole scaffold was designed and synthesized based on the structures of the well-known B-RAF inhibitors. The twenty two final compounds were tested over A375 and SKMEL28 cell lines to determine the primary cytotoxic activity of these compounds, and their activities were compared with that of sorafenib as a standard

  在本工作中，基于众所周知的B-RAF抑制剂的结构，设计并合成了具有咪唑并[2,1- b ]恶唑骨架的一系列新的B-RAF激酶抑制剂。在A375和SKMEL28细胞系上测试了22种最终化合物，以确定这些化合物的主要细胞毒性活性，并将它们的活性与索拉非尼的标准活性进行了比较。与具有IC 50的索拉非尼相比，化合物11c，11e，11o，11q，11r和11u表现出更高的细胞活性索拉非尼的值分别为7.25、8.03、9.81、8.47、4.70和9.04 µM，10.38 µM。另外，通过NCI-60细胞系测定法筛选目标化合物的抗癌活性。化合物11v和11u是活性最高的化合物，在10 µM浓度下，抑制作用百分数分别超过K562细胞系的11v的95.99％和11u的87.03％。选择化合物11v用于5剂量测试模式。此外，确定了11a，11c，11e，11i，11o，11q，11r，11u和11v对
• Modification of imidazothiazole derivatives gives promising activity in B-Raf kinase enzyme inhibition; synthesis, in vitro studies and molecular docking
  作者：Usama M. Ammar、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Karim I. Mersal、Eslam M.H. Ali、Kyung Ho Yoo、Hong Seok Choi、Jae Kyun Lee、Sun Young Cha、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127478

  日期：2020.10

  Based on structural features of dabrafenib (potent FDA approved B-Raf inhibitor), the design of new NH2-based imidazothiazole derivatives was carried out affording new highly potent derivatives of imidazothiazole-based scaffold with amino substitution on the terminal phenyl ring as well as side chain with sulfonamide group and terminal substituted phenyl ring. In vitro enzyme assay was investigated against

  B-Raf突变被确定为癌症治疗的主要靶标。根据dabrafenib（经FDA批准的强效B-Raf抑制剂）的结构特征，进行了新的基于NH 2的咪唑并噻唑衍生物的设计，从而提供了在末端苯环上具有氨基取代基的新的高效的咪唑并噻唑基支架衍生物。带有磺酰胺基的侧链和末端取代的苯环。研究了针对V600E B-Raf激酶的体外酶分析。化合物10l，10n和10o表现出更高的抑制活性（IC 50分别为1.20、4.31和6.21 nM）。体外针对NCI-60细胞系评估细胞毒性。大多数测试的衍生物显示出针对黑素瘤细胞系的细胞毒活性。化合物10k表现出最强的活性（IC 50 = 2.68 µM）。分子对接研究表明，新设计的衍生物保留了具有V600E B-Raf活性位点的达拉非尼相同的结合模式。研究表明，合成衍生物中的新修饰（被NH 2取代）对V600E B-Raf具有明显的抑制活性。该核心支架被认为是进一步优化结构和分子的关键化合物。
• Process for producing an amide compound
  申请人：——

  公开号：US20020077456A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  There is disclosed a process for producing an amide compound, which process is characterized in that a compound having an amino group are reacted with a polyaminopolycarboxylic acid anhydride in the presence of the polyaminopolycarboxylic acid.

  公开了一种生产酰胺化合物的方法，其特征在于，在多胺多羧酸的存在下，将具有氨基的化合物与多胺多羧酸酐反应。