tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione | 14116-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione
• 英文别名: 3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione
• CAS: 14116-72-4
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: YLPYBXGWNMUHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione 在 水 作用下， 180.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2023/31285

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  粘康酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以8 g的产率得到tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  POLYMERS FROM MUCONIC ACID ISOMERS AND ITS DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种从发酵液中的琥珀酸盐制备琥珀酸和琥珀酸酯的过程。在这项发明的第一阶段中，利用可再生碳资源通过生物发酵产生琥珀酸。发酵过程中的琥珀酸盐经受强酸的双置换反应，导致释放出琥珀酸。通过分级结晶与模拟移动床色谱法结合，回收琥珀酸，生产琥珀酸和琥珀酸酯。

  公开号：

  US20170335031A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING HEXAMETHYLENEDIAMINE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160326092A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention relates to a method for producing hexamethylenediamine, wherein a) a muconic acid starting material is provided, which is selected from among muconic acid, esters of muconic acid, lactones of muconic acid, and mixtures thereof, b) the muconic acid starting material is subjected to a reaction with hydrogen in the presence of at least one hydrogenation catalyst in order to form 1,6-hexanediol, and c) the 1,6-hexanediol obtained in step b) is subjected to amination in the presence of an amination catalyst in order to obtain hexamethylenediamine. The invention further relates to hexamethylenediamine which can be produced by means of said method.

  该发明涉及一种生产己二胺的方法，其中a)提供一种顺丁二酸起始原料，所述顺丁二酸起始原料被选自顺丁二酸、顺丁二酸酯、顺丁二酸内酯及其混合物之一，b)在至少一种加氢催化剂的存在下，将所述顺丁二酸起始原料与氢气反应，以形成1,6-己二醇，c)将步骤b)中获得的1,6-己二醇在氨化催化剂的存在下进行氨化，以获得己二胺。该发明还涉及通过该方法生产的己二胺。
• METHOD OF PRODUCING ADIPIC ACID OR AT LEAST A RESULTANT PRODUCT THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160311746A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a process for preparing adipic acid or at least one conversion product thereof, in which muconic acid is hydrogenated with hydrogen in the presence of at least one transition metal catalyst C and of an aqueous liquid A in a reaction zone, wherein the muconic acid is at least partly insoluble in the liquid A under the hydrogenation conditions.

  本发明涉及一种制备己二酸或其至少一个转化产物的方法，其中在反应区中，以至少一种过渡金属催化剂C和水性液体A的存在下，将须二烯二酸与氢气在氢化条件下加氢，其中在氢化条件下，须二烯二酸至少在液体A中部分不溶解。
• METHOD FOR PREPARING 1,6-HEXANEDIOL
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160311739A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to a process for preparing hexane-1,6-diol, in which a) a muconic acid starting material is provided, selected from muconic acid, esters of muconic acid, lactones of muconic acid and mixtures thereof, b) the muconic acid starting material is subjected to a reaction with hydrogen in the presence of at least one hydrogenation catalyst to hexane-1,6-diol, and c) the output from the hydrogenation in step b) is subjected to a distillative separation to obtain hexane-1,6-diol.

  该发明涉及一种制备己烷-1,6-二醇的过程，其中a) 提供一种丁二酸起始物，所述丁二酸起始物选自丁二酸、丁二酸酯、丁二酸内酯及其混合物，b) 在至少一种加氢催化剂的存在下，将丁二酸起始物与氢气反应以得到己烷-1,6-二醇，c) 将步骤b)中加氢反应的产物进行蒸馏分离，以获得己烷-1,6-二醇。
• cis,cis-Muconic acid isomerization and catalytic conversion to biobased cyclic-C₆-1,4-diacid monomers
  作者：Jack M. Carraher、Toni Pfennig、Radhika G. Rao、Brent H. Shanks、Jean-Philippe Tessonnier

  DOI：10.1039/c7gc00658f

  日期：——

  selective formation of trans,trans-muconic acid. We demonstrate that the reactivity of muconic acid in aqueous media strongly depends on pH. Under alkaline conditions, cis,cis-muconic acid is deprotonated to the corresponding muconate dianion. This species is stable for extended periods of time and does not isomerize. Conversely, cis,cis-muconic acid readily isomerizes to its cis,trans-isomer under acidic

  可以使用生物和化学工艺相结合的方法通过粘康酸从生物质中生产可再生的对苯二甲酸和1,4-环己烷二羧酸。在该转化方案中，首先使用糖或木质素单体作为原料通过发酵获得顺式，顺式-粘康酸。然后将不饱和的顺式，顺式-二酸异构化为反式，反式-粘康酸，通过Diels-Alder环加成反应与生物基乙烯反应，然后进一步氢化或脱氢，得到所需的100％可再生的环状二羧酸。的异构化顺，顺-对反式，反-粘康酸是该过程中的主要瓶颈，这是由于不期望的副反应会促进闭环形成内酯。因此，迫切需要用于粘康酸的选择性异构化的新技术。在这里，我们研究了相应的反应动力学，以阐明异构化和环化反应所涉及的机理，目的是确定有利于选择性形成反式，反式-粘康酸的条件。我们证明粘康酸在水性介质中的反应性强烈取决于pH值。在碱性条件下，顺式，顺式-粘康酸被去质子化为相应的粘康酸二阴离子。该物质可长时间稳定，不会异构化。相反，顺式，顺式-粘康酸在酸性
• Solvent-driven isomerization of <i>cis</i>,<i>cis</i>-muconic acid for the production of specialty and performance-advantaged cyclic biobased monomers
  作者：Jack M. Carraher、Prerana Carter、Radhika G. Rao、Michael J. Forrester、Toni Pfennig、Brent H. Shanks、Eric W. Cochran、Jean-Philippe Tessonnier

  DOI：10.1039/d0gc02108c

  日期：——

  with novel compounds. Muconic acid (MA) has recently been identified as a bioprivileged intermediate as it gives access to valuable aliphatic and cyclic diacid monomers including terephthalic acid (TPA), 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid (CHDA), and novel monounsaturated 1,4-cyclohexenedicarboxylic acids (CH1DA, CH2DA). However, accessing these cyclic monomers from MA requires to first isomerize biologically-produced

  对绿色塑料的追求要求使用生物质作为原料的新途径来生产芳族单体。通过逆合成分析已经确定了几种商品芳烃的合适原料分子和转化途径。然而，这种方法由于一次靶向单个分子而受到一些限制。更具影响力的方法是针对生物特权分子，这些分子是一系列商品和特种化学品以及新型化合物的中间产物。粘康酸（MA）最近被鉴定为生物特权中间体，因为它可以获取有价值的脂族和环状二酸单体，包括对苯二甲酸（TPA），1,4-环己烷二羧酸（CHDA）和新型单不饱和1,4-环己二羧酸（CH1DA，CH2DA）。然而，顺式，顺式-MA转化为Diels-Alder活性反式，反式-MA。这种异构化的主要障碍是MA产生内酯的不可逆闭环。在本文中，我们证明了使用二甲基亚砜和水的绿色溶剂介导的异构化。在此获得的机理理解阐明了低浓度水在降低系统酸度中的作用，从而防止了内酯的形成并将反式，反式-MA的选择性从不到5％提高到超过85％。最后，与反式，反