N-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-N-formylformamide | 1109278-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-N-formylformamide
• CAS: 1109278-02-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ZDFWRPCRMVPNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(chloromethyl)diformamide 、 potassium phtalimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到N-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-N-formylformamide
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXVII [1]。Bis(diformylamino)methan – ein neues leistungsfähiges Formylierungsmittel fürAromatische Verbindungen / Orthoamides, LXVII [1]。双（二甲酰氨基）甲烷——一种新型高效芳香族化合物甲酰化试剂

  摘要：

  摘要 甲醛与二甲酰胺 (10) 反应生成 N-（羟甲基）二甲酰胺（11），用亚硫酰氯处理后生成 N-（氯甲基）二甲酰胺（12）和少量氧化二亚甲基双（二甲酰胺）（13）。各种二甲酰胺衍生物，如二甲酰氨基甲基甲酸酯（14）、二甲酰氨基甲基异硫氰酸酯（15）和N-二甲酰氨基甲基化胍盐16，可以由12制备。双（二甲酰氨基）甲烷（7）可以通过二甲酰胺钠（8）的反应获得) 与 1-(氯甲基) 氯化吡啶 (9) 或 N-(氯甲基) 二甲酰胺 (12) 的乙腈溶液。三(氯甲基)胺(18)对二甲酰胺钠(8)的作用提供三(二甲酰基氨基甲基)胺(19)。化合物7、11和19的组成通过晶体结构测定确认。芳香族化合物与 12 反应产物的性质取决于用作活化剂的路易斯酸。因此，N-苄基甲酰胺 20a、b 可以从甲苯和均三甲苯以及 12/BF3-醚中获得，而 1,2,4-三甲氧基苯通过 12/AlCl3 甲酰化得到醛 2

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0406