PSB 12062 | 55476-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: PSB 12062
• 英文别名: 10-(4-methylphenylsulfonyl)-10H-phenoxazine；N-Tolylsulfonylphenoxazin；10-(toluene-4-sulfonyl)-10H-phenoxazine；10-tosyl-10H-phenoxazine；10-(4-methylphenyl)sulfonylphenoxazine
• CAS: 55476-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 337.399
• InChiKey: DHZNMEIBMACSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

PSB-12062 是一种有效且选择性的 P2X4 拮抗剂，其对人类 P2X4 的 IC50 值为 1.38 μM。

靶点

• IC50:
  • 人类 P2X4: 1.38 μM
  • 大鼠 P2X4: 92.8 nM
  • 小鼠 P2X4: 1.76 μM

体外研究

PSB-12062 在人类、大鼠和小鼠中表现出相似的效力。这种化合物具有 allosteric 性质，对 P2X4 的选择性比 P2X1、P2X2、P2X3 和 P2X7 高 35 倍。然而，在高浓度（>30 μM）下，PSB-12062 仍然无法完全阻断 ATP 引起的 P2X4 介导的钙流入。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PSB 12062 在 9,10-二氰基蒽 、 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到吩噁嗪
  参考文献：
  名称：

  类似于自然光合作用 Z 方案的基于红光的双光氧化还原策略

  摘要：

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00265
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到PSB 12062
  参考文献：
  名称：

  N取代的苯恶嗪和Ac啶酮衍生物：强大的P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。

  DOI：

  10.1021/jm300845v

文献信息

• Mechanistic insight into thermal 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations of N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines
  作者：Jiandong Wang、Kwon-Il Son、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00706-016-1661-6

  日期：2016.9

  AbstractThe substrate scope and mechanistic insight of the thermal-induced 1,3- and 1,5-sulfonyl migration reactions of various sulfonamides have been investigated. The results indicate that both N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines can undergo 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations to afford the corresponding aryl sulfone derivatives in modest regioselectivities and yields under

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要
• Some studies in the phenoxazine series
  作者：S. I. Burmistrov、L. S. Karpishchenko、A. S. Vavulitskii

  DOI：10.1007/bf00764523

  日期：1975.12
• BURMISTROV S. I.; KARPISHCHENKO L. S.; VAVULITSKIJ A. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 12, 1596-1598
  作者：BURMISTROV S. I.、 KARPISHCHENKO L. S.、 VAVULITSKIJ A. S.

  DOI：——

  日期：——