(S)-N-hydroxythalidomide | 170079-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-hydroxythalidomide
• 英文别名: 2-[(3S)-1-hydroxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 170079-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.233
• InChiKey: ATCLIPYVSYRXGS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-hydroxythalidomide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(-)-沙利度胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient asymmetric synthesis of thalidomide

  摘要：

  Benzyloxyamine reacted with BOC-glutamic-alpha-phenyl ester in the presence of carbodiimide to give BOC-amino-N-benzyloxypiperidinedione. Deprotection of the amino group followed by phthaloylation led to N-benzyloxythalidomide which was then converted into thalidomide.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00155-i
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸酐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-hydroxythalidomide
  参考文献：
  名称：

  A convenient asymmetric synthesis of thalidomide

  摘要：

  Benzyloxyamine reacted with BOC-glutamic-alpha-phenyl ester in the presence of carbodiimide to give BOC-amino-N-benzyloxypiperidinedione. Deprotection of the amino group followed by phthaloylation led to N-benzyloxythalidomide which was then converted into thalidomide.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00155-i

文献信息

• A convenient asymmetric synthesis of thalidomide
  作者：Sylvie Robin、Jiarong Zhu、Hervé Galons、Pham-Huy Chuong、Jean Roger Claude、Alain Tomas、Bernard Viossat

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00155-i

  日期：1995.6

  Benzyloxyamine reacted with BOC-glutamic-alpha-phenyl ester in the presence of carbodiimide to give BOC-amino-N-benzyloxypiperidinedione. Deprotection of the amino group followed by phthaloylation led to N-benzyloxythalidomide which was then converted into thalidomide.