(E)-α-Methyl-,α-phenyl-δ,δ-dimethylfulgid | 53699-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-Methyl-,α-phenyl-δ,δ-dimethylfulgid
• 英文别名: (E)-isopropylidene(phenylethylidene)succinic anhydride；allo-(α.α.δ-trimethyl-δ-phenyl-fulgide)；Allo-(α.α.δ-trimethyl-δ-phenyl-fulgid)；(3E)-3-(1-phenylethylidene)-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 53699-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GLDUYFJKEYVEHG-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 (E)-α-Methyl-,α-phenyl-δ,δ-dimethylfulgid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.42h， 以49.8%的产率得到(E)-4-(2,5-dioxo-3-(1-phenylethylidene)-4-(propan-2-ylidene)pyrrolidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient, Microwave-Assisted, One-Pot Synthesis of Photochromic Fulgimides Bearing Reactive Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910902964809
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-Methyl-,α-phenyl-δ,δ-dimethylfulgid 以 吡啶 为溶剂， 生成 (E)-α-Methyl-,α-phenyl-δ,δ-dimethylfulgid
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for conversion of the Z-isomer to the E-isomer from a mixture containing both isomers of fulgides

  摘要：

  A new method for the conversion of the Z-isomer of unsymmetrical substituted bis-methylenesuccinic anhydrides, 'fulgides', to their geometrical E-isomers was achieved by heating the Z-isomer under reflux or a mixture of both isomers in pyridine to give the E-isomer in near quantitative yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01514-9

文献信息

• One-step Synthesis of Fulgides by Palladium-catalyzed Carbonylation of Substituted 2-Butyne-1,4-diols
  作者：Jitsuo Kiji、Hisatoshi Konishi、Tamon Okano、Shinji Kometani、Akio Iwasa

  DOI：10.1246/cl.1987.313

  日期：1987.2.5

  The reaction of carbon monoxide with substituted 2-butyne-1,4-diols by pd(OAc)2/I2 catalyst gives derivatives of dimethylenesuccinic anhydride, “fulgides”, in high yields.

  在 pd(OAc)2/I2 催化剂的作用下，一氧化碳与取代的 2-丁炔-1,4-二醇发生反应，产生了高产率的二亚甲基丁二酸酐衍生物 "富尔酸盐"。
• Bowden, Sean L.; Harris, Stuart A.; Heller, Harry G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 725 - 728
  作者：Bowden, Sean L.、Harris, Stuart A.、Heller, Harry G.、Hewlins, Michael J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Ilge, H.-D.; Paetzold, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 705 - 720
  作者：Ilge, H.-D.、Paetzold, R.

  DOI：——

  日期：——
• Stobbe; Gademann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 380, p. 48
  作者：Stobbe、Gademann

  DOI：——

  日期：——
• Stobbe; Gademann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 380, p. 46
  作者：Stobbe、Gademann

  DOI：——

  日期：——