2-(6-bromohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 59529-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(6-Bromohexyl)-1H-benz[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(6-bromohexyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(6-bromohexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 59529-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: MLYDUNKGAQLZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[6-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)hexyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Piperidinyl or

  摘要：

  以下式的化合物 ##STR1## 中，其中R.sup.1和R.sup.2从氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和氰基中选择；Z从##STR2##中选择；R.sup.3从苯基、苯基-较低烷基、取代苯基和取代苯基-较低烷基中选择；R.sup.4从R.sup.3和从吡啶、二氮杂环和三氮杂环中选择的6-成员不饱和取代或未取代杂环环中选择；A是2至8碳的直链或支链烷基。这些化合物具有抗抑郁活性。

  公开号：

  US04007191A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(6-bromohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型手性萘二甲酰亚胺-环烷二胺偶联物：设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型对映体纯萘-环烷二胺偶联物，并评估其对人结肠腺癌 (LoVo)、人肺腺癌 (A549)、人宫颈癌 (Hela) 和人早幼粒细胞白血病细胞系 (HL-60) 的体外细胞毒性）。化合物的细胞毒性高度依赖于环烷基环的大小和相对立体化学以及间隔基的长度。相比之下，对于每对对映异构体都观察到任何种类的对映选择。流式细胞术分析表明，尽管有轻微的细胞凋亡作用，化合物22和23仍可有效诱导前四种细胞系中的G 2 /M 阻滞。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104859

文献信息

• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-(5-(5-(4-Substituted phenyl)-2-(5-methoxy- 2H-chromen-3-yl)-1H-imidazol-1-yl)alkyl)-1H-benzo[de]isoquinoline- 1,3(2H)-dione Derivatives and their Antimicrobial Activity
  作者：D. Ashok、K. Ramakrishna、Nalaparaju. Nagaraju、Ravinder Dharavath、M. Ram Reddy、M. Sarasija

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22445

  日期：2020.3.10

  Furthermore, the title compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against bacteria such as Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella pneumonia as well as fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus flavus and Fusarium oxysporum. The compounds 8a, 8d, 8e and 8h exhibited better antimicrobial activity against all organisms.

  一种在常规和微波辐射方法下合成几种含异喹啉支架的咪唑的方法。与传统加热方法相比，微波辐射方法可以在更短的反应时间内获得更高的产率，并且使用绿色溶剂和环境友好的反应条件。所有合成的衍生物均通过红外、核磁共振和质谱分析进行了表征。此外，还筛选了标题化合物对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌等细菌以及黑曲霉、黄曲霉和尖孢镰刀菌等真菌的体外抗菌活性。化合物8a、8d、8e和8h对所有生物体均表现出更好的抗菌活性。
• The Unusual Photochromic and Hydrochromic Switching Behavior of Cellulose‐Embedded 1,8‐Naphthalimide‐Viologen Derivatives in the Solid‐State
  作者：Zhimin Sun、Yanhai Ni、Thirumurugan Prakasam、Wenqi Liu、Huang Wu、Zhao Zhang、Haiting Di、Kim K. Baldridge、Ali Trabolsi、Mark A. Olson

  DOI：10.1002/chem.202100601

  日期：2021.6.25

  hydrochromism upon changes in atmospheric relative humidity (RH), and reversible solid state photochromism upon generation of a cellulose-stabilized viologen radical cation. In this design strategy, the bipyridinium unit serves as both a water-sensitive receptor for the hydrochromic fluorophore-receptor system, and a photochromic group, capable of eliciting its own visible colorimetric response, generating

  光致变色、水致变色、热致变色和电致变色等刺激响应性变色材料因其潜在的工业应用和流行文化中的新颖性而吸引了科学家们的注意力由来已久。然而，结合两种或多种刺激触发的变色特性的混合变色材料并不为人所知。在此，我们报告了一种设计策略，该策略导致了一系列发光的 1,8-萘二甲酰亚胺-紫精二元组，当嵌入纤维素基质中时，它们在固态中表现出不寻常的双光致变色和水致变色切换行为。这种行为表现为大气相对湿度 (RH) 变化时的可逆固态荧光水致变色，以及纤维素稳定的紫罗碱自由基阳离子产生时的可逆固态光致变色。在这种设计策略中，联吡啶单元既作为水致变色荧光团受体系统的水敏受体，又作为光致变色基团，能够引发自身可见的比色反应，在长时间暴露于紫外线下产生荧光猝灭自由基阳离子。紫外线）光。这些染料可以喷墨印刷到纤维素纸上或滴铸成纤维素粉末基薄膜，并且可以在三种不同状态之间单向循环，这可以在紫外光或可见光下进行特征可视化
• Synthesis and fluorescence study of Naphthalimide-Coumarin, Naphthalimide-Luminol conjugates
  作者：T. Sheshashena Reddy、A. Ram Reddy

  DOI：10.1007/s10895-014-1440-x

  日期：2014.11

  Fluorescent naphthalimide-coumarin and naphthalimide-luminol conjugates were prepared by nucleophilic substitution reaction. The synthesized conjugates were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass and IR spectra. The absorption and fluorescence of these conjugates revealed that naphthalimide-luminol conjugates are more fluorescent than the naphthalimide-coumarin conjugates. In proton accepting DMSO solvent the fluorescence of the conjugates was quenched, while in proton donating ethanol solvent enhanced fluorescence was noticed. Based on the excitation maxima and fluorescence maxima it was found that in naphthalimide-coumarin conjugates coumarin acting as donor and naphthalimide acting as acceptor where as in naphthalimide-luminol conjugates naphthalimide acts as donor and luminol acts as acceptor.

  通过亲核取代反应制备了荧光萘酰亚胺-香豆素和萘酰亚胺-鲁米诺共轭物。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱和红外光谱对合成的共轭物进行了表征。这些共轭物的吸收和荧光特性表明，萘酰亚胺-鲁米诺共轭物的荧光强度高于萘酰亚胺-香豆素共轭物。在质子接受性的DMSO溶剂中，共轭物的荧光被淬灭，而在质子给予性的乙醇溶剂中观察到增强的荧光。根据激发最大值和荧光最大值发现，在萘酰亚胺-香豆素共轭物中，香豆素作为供体，萘酰亚胺作为受体，而在萘酰亚胺-鲁米诺共轭物中，萘酰亚胺作为供体，鲁米诺作为受体。
• 2-[(Substituted-piperidinyl or
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03935227A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Compounds of the following formula and their acid addition salts ##SPC1## Wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, nitro, cyano, amino and trifluoromethyl; A is a straight or branched chain alkylene of 1 to 8 carbons; and Z is selected from ##SPC2## Wherein R.sup.3 is selected from phenyl, phenyl-lower alkyl, and substituted phenyl and phenyl-lower alkyl are disclosed. These compounds exhibit antidepressant and anti-anxiety activity. In addition these compounds are useful as anti-inflammatory agents.

  以下公式的化合物及其酸盐加合物 ##SPC1## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 分别选择自氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、硝基、氰基、氨基和三氟甲基；A 是由 1 到 8 个碳组成的直链或支链烷基；Z 选择自 ##SPC2## 其中 R.sup.3 选择自苯基、苯基-较低的烷基和取代苯基，已被披露。这些化合物具有抗抑郁和抗焦虑活性。此外，这些化合物可用作抗炎药。