[(4-hydroxyphenylamino)phenylmethyl]phosphonic acid diethyl ester | 1254190-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(4-hydroxyphenylamino)phenylmethyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: [(4-Hydroxy-phenylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid di-ethyl ester；4-[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]phenol
• CAS: 1254190-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: ICPWCLUZMQLFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(4-hydroxyphenylamino)phenylmethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酚类α-氨基膦酸酯衍生物系列的合成、抗菌筛选和DFT研究

  摘要：

  摘要 采用琼脂盘扩散法、最小抑菌浓度 (MIC) 和最小杀菌浓度 (MBC) 合成了一系列含有氨基酚部分的 α-氨基膦酸酯衍生物，并评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性临床菌株的抗菌活性。 ） 方法。在光谱数据和元素分析的基础上验证了合成化合物的化学结构。这些化合物对所使用的所有细菌菌株都具有显着的杀菌活性。已使用 B3LYP/6-31G (d,p) 水平的 DFT 计算来分析为化合物的稳定结构推导出的电子和几何特征。主要的量子化学描述符（HOMO、LUMO、MESP）与抗菌活性相关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.079

文献信息

• CeCl3·7H2O-catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: A green protocol for three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Abbas Ali Jafari、Mahshid Nazarpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1002/hc.20635

  日期：——

  CeCl3·7H2O has been utilized as an efficient Lewis acid catalyst for the three-component coupling of aldehydes, aromatic amines, and diethylphosphite to produce α-aminophosphonates under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are high yield, mild reaction conditions, less environmental pollution, and simple work-up procedure. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:397–403

  CeCl3·7H2O已被用作一种有效的路易斯酸催化剂，用于醛、芳香胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联，在无溶剂条件下生产α-氨基膦酸酯。该协议的优点是收率高、反应条件温和、环境污染少、后处理程序简单。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:397–403, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20635
• Metal-Free Multicomponent Synthesis of (α-Aminoalkyl)phosphonates Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Biswanath Das、Avula Satya Kumar、Jayprakash Narayan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201100037

  日期：2011.8

  (α‐Aminoalkyl)phosphonates have efficiently been synthesized by multicomponent reaction of aldehydes, amines, and triethyl phosphite in the presence of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine at room temperature. The products are formed in high yields (83–91%) within 0.5–1 h.

  （α-氨基烷基）膦酸酯是在室温下通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪存在下的醛，胺和亚磷酸三乙酯的多组分反应有效合成的。在0.5–1小时内可形成高收率（83–91％）的产品。
• Nano ceria catalyzed synthesis of α-aminophosphonates under ultrasonication
  作者：Sandeep M. Agawane、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.112

  日期：2011.7

  A simple, efficient and general method has been developed for the one-pot three component syntheses of alpha-aminophosphonates. The condensation of aldehyde, amine and triethyl phosphite by employing CeO2 nanoparticles as catalyst gave alpha-aminophosphonates. The catalyst showed good recyclability. Nano CeO2 has been found to be an excellent catalyst for the green synthesis of alpha-aminophosphonates under ultrasound irradiation and solvent-free condition. The alpha-aminophosphonates are obtained in good to excellent yield. This catalyst provides cleaner conversion, short reaction time and high selectivity which makes the protocol feasible and economical attractive. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, antibacterial screening and DFT studies of series of α-amino-phosphonates derivatives from aminophenols
  作者：Abdelkader Hellal、Salah Chafaa、Nadjib Chafai、Lasnouni Touafri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.079

  日期：2017.4

  Abstract A series of α-aminophosphonate derivatives containing aminophenol moiety have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against two clinical strains Gram-positive and two Gram-negative applying Agar disc diffusion method, Minimal Inhibition Concentration (MIC) and Minimal Bactericidal Concentration (MBC) methods. The chemical structures of the synthesized compounds

  摘要 采用琼脂盘扩散法、最小抑菌浓度 (MIC) 和最小杀菌浓度 (MBC) 合成了一系列含有氨基酚部分的 α-氨基膦酸酯衍生物，并评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性临床菌株的抗菌活性。 ） 方法。在光谱数据和元素分析的基础上验证了合成化合物的化学结构。这些化合物对所使用的所有细菌菌株都具有显着的杀菌活性。已使用 B3LYP/6-31G (d,p) 水平的 DFT 计算来分析为化合物的稳定结构推导出的电子和几何特征。主要的量子化学描述符（HOMO、LUMO、MESP）与抗菌活性相关。