4-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazin-5-ylcarbamoyl)-butyric acid | 62734-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazin-5-ylcarbamoyl)-butyric acid
• 英文别名: 5-[(1,4-Dioxo-2,3-dihydrophthalazin-5-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 62734-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: MJJDACQQLWYKDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazin-5-ylcarbamoyl)-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以35.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鲁米诺的酰肼衍生物，用于大分子化学发光标记。

  摘要：

  已经合成了一系列含有酰肼基作为亲核官能团的化学发光化合物。从化学发光的鲁米诺和异鲁米诺开始合成。通过与环状酸酐如戊二酸酐温和加热，可以容易地将接头部分引入鲁米诺和异鲁米诺的非亲核性环外氨基上。通过使用碳二亚胺的简单缩合反应，将所得的羧基转化为酰肼。尽管大多数合成的化合物不发射强光，但是从包含具有二亚甲基接头的鲁米诺支架的鲁米诺-酰胺基-C2-酰肼（L2H）获得了足够的化学发光强度。通过与氧化辣根过氧化物酶一起孵育，进一步研究了L2H与大分子形成共价键的能力。对基质辅助的激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）MS的分析表明，L2H的偶联效率与具有酰肼基的市售标记试剂相似。这些结果表明，L2H（含有二亚甲基接头的鲁米诺酰肼）可用于敏感生物测定（如化学发光免疫测定）中大分子的标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00126
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 鲁米诺 以90%的产率得到4-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazin-5-ylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  鲁米诺的酰肼衍生物，用于大分子化学发光标记。

  摘要：

  已经合成了一系列含有酰肼基作为亲核官能团的化学发光化合物。从化学发光的鲁米诺和异鲁米诺开始合成。通过与环状酸酐如戊二酸酐温和加热，可以容易地将接头部分引入鲁米诺和异鲁米诺的非亲核性环外氨基上。通过使用碳二亚胺的简单缩合反应，将所得的羧基转化为酰肼。尽管大多数合成的化合物不发射强光，但是从包含具有二亚甲基接头的鲁米诺支架的鲁米诺-酰胺基-C2-酰肼（L2H）获得了足够的化学发光强度。通过与氧化辣根过氧化物酶一起孵育，进一步研究了L2H与大分子形成共价键的能力。对基质辅助的激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）MS的分析表明，L2H的偶联效率与具有酰肼基的市售标记试剂相似。这些结果表明，L2H（含有二亚甲基接头的鲁米诺酰肼）可用于敏感生物测定（如化学发光免疫测定）中大分子的标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00126

文献信息

• Hydrazide Derivatives of Luminol for Chemiluminescence-Labelling of Macromolecules
  作者：Takayuki Shibata、Hiroki Yoshimura、Asako Yamayoshi、Nobuaki Tsuda、Shpend Dragusha

  DOI：10.1248/cpb.c19-00126

  日期：2019.8.1

  syntheses were started from chemiluminescent luminol and isoluminol. The linker moiety was easily introduced onto non-nucleophilic exocyclic amino groups of luminol and isoluminol by gentle heating with cyclic acid anhydrides such as glutaric anhydride. The resulting carboxy group was converted to hydrazide by a simple condensation reaction using carbodiimide. Although majority of the synthesized compounds

  已经合成了一系列含有酰肼基作为亲核官能团的化学发光化合物。从化学发光的鲁米诺和异鲁米诺开始合成。通过与环状酸酐如戊二酸酐温和加热，可以容易地将接头部分引入鲁米诺和异鲁米诺的非亲核性环外氨基上。通过使用碳二亚胺的简单缩合反应，将所得的羧基转化为酰肼。尽管大多数合成的化合物不发射强光，但是从包含具有二亚甲基接头的鲁米诺支架的鲁米诺-酰胺基-C2-酰肼（L2H）获得了足够的化学发光强度。通过与氧化辣根过氧化物酶一起孵育，进一步研究了L2H与大分子形成共价键的能力。对基质辅助的激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）MS的分析表明，L2H的偶联效率与具有酰肼基的市售标记试剂相似。这些结果表明，L2H（含有二亚甲基接头的鲁米诺酰肼）可用于敏感生物测定（如化学发光免疫测定）中大分子的标记。