5-fluoro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 1403030-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 5-Fluoro-8-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1403030-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: BCCBTXHIACAZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-fluoro-5-methylphenyl)ethyl]carbamic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-fluoro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香取代反应中稳定的Y-离域氨基甲酸酯阳离子的亲电性的活化：形成二质子化氨基甲酸酯导致异氰酸酯生成的证据

  摘要：

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。

  DOI：

  10.1021/jo3020566