N,N'-triphenylphosphonous diamide | 54459-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-triphenylphosphonous diamide
• 英文别名: bis(anilido)phenylphosphane；Bis-(diphenylamino)-phenylphosphin；N-[anilino(phenyl)phosphanyl]aniline
• CAS: 54459-40-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂P
• 分子量: 292.32
• InChiKey: RIXPJRAFIPZEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  422.7±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-triphenylphosphonous diamide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(N-lithioanilino)phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  (N-锂硫氨基)二有机膦和双(N-硫氨基)有机膦：合成和结构

  摘要：

  丁基锂 (nBuLi) 在乙醚中使 Ph2P–NHtBu 去质子化，得到 (Ph2P–NLitBu)2·OEt2。在这个分子中没有 Li…P 相互作用。三种 R'P(NLiR)2 类型的化合物已通过 R'P(NHR)2 锂化获得，分离为 [BuP(NLiPh)2·OEt2]2、[PhP(NLiPh)2·OEt2]2 和[PhP(NLiPh)2]2。nBuLi 与 MeP(NHiPr)2 在己烷/THF 中的反应导致 [MeP{N(Li)iPr]2·THF}4 具有不对称簇结构，包括一个 LiP3、三个 LiPN2、三个 LiP2N 和一个 LiN3 簇单元。通过 X 射线结构分析确定的这些化合物的分子结构表明，它们最好被描述为 N-锂硫氨基膦，而不是异构的 P-硫代亚氨基膦。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2355::aid-ejic2355>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到N,N'-triphenylphosphonous diamide
  参考文献：
  名称：

  (N-锂硫氨基)二有机膦和双(N-硫氨基)有机膦：合成和结构

  摘要：

  丁基锂 (nBuLi) 在乙醚中使 Ph2P–NHtBu 去质子化，得到 (Ph2P–NLitBu)2·OEt2。在这个分子中没有 Li…P 相互作用。三种 R'P(NLiR)2 类型的化合物已通过 R'P(NHR)2 锂化获得，分离为 [BuP(NLiPh)2·OEt2]2、[PhP(NLiPh)2·OEt2]2 和[PhP(NLiPh)2]2。nBuLi 与 MeP(NHiPr)2 在己烷/THF 中的反应导致 [MeP{N(Li)iPr]2·THF}4 具有不对称簇结构，包括一个 LiP3、三个 LiPN2、三个 LiP2N 和一个 LiN3 簇单元。通过 X 射线结构分析确定的这些化合物的分子结构表明，它们最好被描述为 N-锂硫氨基膦，而不是异构的 P-硫代亚氨基膦。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2355::aid-ejic2355>3.0.co;2-h

文献信息

• Reactivity of Bis(organoamino)phosphanes with Aluminum(III) Compounds: Straightforward Access to Diiminophosphinates by Means of Hydrogen‐Atom Migration – An Experimental and Theoretical Study
  作者：Jan Vrána、Roman Jambor、Aleš Růžička、Mercedes Alonso、Frank De Proft、Libor Dostál

  DOI：10.1002/ejic.201402554

  日期：2014.10

  The reactivity of bis(organoamino)phosphanes PhP(NHR)(NHR′) (1a–1c, in which R, R′ = tBu for 1a; tBu, Dip for 1b; and Ph for 1c; Dip = C6H3–2,6-iPr2) and tBuP(NHDip)2 (1d) with Me3Al was investigated. The reaction of 1a or 1b gave in the first step compounds [PhP(NHR)(NR′)]AlMe2 (in which R, R′ = tBu for 2a; tBu, Dip for 2b) as a result of methane elimination that upon heating underwent nitrogen-to-phosphorus

  双（有机氨基）膦的反应性 PhP(NHR)(NHR') (1a–1c，其中 R, R' = 1a 的 tBu；1b 的 tBu, Dip；1c 的 Ph；Dip = C6H3–2,6 -iPr2) 和 tBuP(NHDip)2 (1d) 与 Me3Al 进行了研究。1a 或 1b 的反应在第一步中得到化合物 [PhP(NHR)(NR')]AlMe2（其中 R，R' = 2a 的 tBu；2b 的 tBu，Dip）作为加热时甲烷消除的结果在二亚氨基次膦酸盐[Ph(H)P(NR)(NR')]AlMe2的形成下经历氮到磷的氢原子迁移（其中R，R' = tBu 3a; tBu，Dip 3b）。相比之下，磷烷 1c 显示出相反的反应顺序，首先由于氢原子迁移而产生中间体 [Ph(H)P(NHPh)(=NPh)]AlMe3 (2c)，然后是甲烷消除和二亚氨基次膦酸盐的形成[Ph(H)P(NPh)2]AlMe2
• Reactivity of bis(organoamino)phosphanes with magnesium(<scp>ii</scp>) compounds
  作者：Jan Vrána、Roman Jambor、Aleš Růžička、Mercedes Alonso、Frank De Proft、Antonín Lyčka、Libor Dostál

  DOI：10.1039/c4dt03929g

  日期：——

  1 : 1 molar ratio resulting in the formation of [PhP(NPh)2]2Mg(THF)2}2 (8), but the analogous reaction in a 2 : 1 molar ratio yielded phosphinate [Ph(H)P(NPh)2]2Mg(THF) (9). The heteroleptic compound [Ph(H)P(NPh)2]MgBr(THF)2 (10) was obtained by the reaction of 2 with MeMgBr. Finally, the reaction of 3 with n-Bu2Mg and MeMgBr produced compounds [PhP(NEt2)(NDip)]2Mg (11) and [PhP(NEt2)(NDip)2]Mg(μ-Br)(THF)}2

  三种膦的反应性（PhP（NHR）2 [R = t -Bu（1），Ph（2）]和PhP（NEt 2）（NHDip）（3）（其中Dip = 2,6-i-Pr 2 ç 6 ħ 3））与ñ -Bu 2 Mg和将MeMgBr被呈现。在1的情况下，与n -Bu 2 Mg的反应得到[PhP（NH t -Bu）（N t -Bu）] Mg（n -Bu）（4）或[PhP（NH t -Bu）（N t -Bu）] 2 Mg（5）取决于化学计量。由于NH→PH互变异构转化和从不可分离的MgBr 2消除的结果，用MeMgBr处理1导致次膦酸酯[Ph（H）P（N t -Bu）2 ] 2 Mg（7）中间体[PhP（NH t -Bu）（N t -Bu）] MgBr（THF）（6）。膦2与反应Ñ -Bu 2的Mg以1：产生的形成1摩尔比[PHP（NPH）2 ] 2的Mg（THF）2 } 2（8），但是以2：1的摩尔比进行的
• Trishin, Yu. G.; Chistokletov, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2188 - 2191
  作者：Trishin, Yu. G.、Chistokletov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• TRISHIN, YU. G.;CHISTOKLETOV, V. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2476-2481
  作者：TRISHIN, YU. G.、CHISTOKLETOV, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• (N-lithioamino)diorganophosphanes and Bis(N-Lithioamino)organophosphanes: Synthesis and Structures
  作者：Bettina Eichhorn、Heinrich Nöth、Thomas Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2355::aid-ejic2355>3.0.co;2-h

  日期：1999.12

  [PhP(NLiPh)2]2. Reaction of nBuLi with MeP(NHiPr)2 in hexane/THF leads to [MePN(Li)iPr]2·THF}4 with an asymmetric cluster structure comprising one LiP3, three LiPN2, three LiP2N and one LiN3 cluster units. The molecular structures of these compounds as determined by X-ray structure analysis show that they are best depicted as N-lithioaminophosphanes and not as the isomeric P-lithioiminophosphoranes.

  丁基锂 (nBuLi) 在乙醚中使 Ph2P–NHtBu 去质子化，得到 (Ph2P–NLitBu)2·OEt2。在这个分子中没有 Li…P 相互作用。三种 R'P(NLiR)2 类型的化合物已通过 R'P(NHR)2 锂化获得，分离为 [BuP(NLiPh)2·OEt2]2、[PhP(NLiPh)2·OEt2]2 和[PhP(NLiPh)2]2。nBuLi 与 MeP(NHiPr)2 在己烷/THF 中的反应导致 [MePN(Li)iPr]2·THF}4 具有不对称簇结构，包括一个 LiP3、三个 LiPN2、三个 LiP2N 和一个 LiN3 簇单元。通过 X 射线结构分析确定的这些化合物的分子结构表明，它们最好被描述为 N-锂硫氨基膦，而不是异构的 P-硫代亚氨基膦。