1-biphenyl-4-yl-2-[1,3]dithiolan-2-yliden-ethanone | 109313-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-2-[1,3]dithiolan-2-yliden-ethanone
• 英文别名: 1-Biphenyl-4-yl-2-[1,3]dithiolan-2-yliden-aethanon；1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)ethan-1-one；2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 109313-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₄OS₂
• 分子量: 298.43
• InChiKey: KBEKBNZBDDSSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-2-[1,3]dithiolan-2-yliden-ethanone 、 potassium thioacyanate 在 Graphite 、 水 、 lithium perchlorate 、 铂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-thiocyanatoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  H₂O-controlled selective thiocyanation and alkenylation of ketene dithioacetals under electrochemical oxidation

  摘要：

  通过电化学氧化，开发了高效和H₂O控制的选择性硫氰化和烯基化内部烯烃的方法，以得到四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c9gc01351b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 1-biphenyl-4-yl-2-[1,3]dithiolan-2-yliden-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Thuillier; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1398,1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Direct Alkylation of Ketene Dithioacetals by Oxidative C(sp² )−H/C(sp³ )−H Cross-Coupling
  作者：Jiangwei Wen、Fan Zhang、Wenyan Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201701664

  日期：2017.7.3

  The functionalization of internal olefins has been a challenging task in organic synthesis. This protocol provides an efficient and transition‐metal‐free direct oxidative C(sp2)−H/C(sp3)−H cross‐coupling method to access tetrasubstituted olefins. The push–pull effect from the polarized olefin substrates accelerates the internal olefin C−H alkylation. Importantly, the mechanistic experimental results

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。该协议提供了一种高效且无过渡金属的直接氧化C（sp 2）-H / C（sp 3）-H交叉偶联方法来访问四取代的烯烃。极化烯烃底物的推挽效应加速了内部烯烃的CH烷基化。重要的是，机理实验结果表明，烷烃的CH键断裂是决定速率的步骤，并且已为烷基化反应提出了自由基途径。值得注意的是，本方案具有优异的官能团耐受性，并且可以容易地以良好的效率按比例放大。
• H₂O-controlled selective thiocyanation and alkenylation of ketene dithioacetals under electrochemical oxidation
  作者：Jiangwei Wen、Longfei Zhang、Xiaoting Yang、Cong Niu、Shuangfeng Wang、Wei Wei、Xuejun Sun、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc01351b

  日期：——

  Efficient and H₂O-controlled selective thiocyanation and alkenylation of internal olefins, to afford tetrasubstituted olefins under electrochemical oxidation, has been successfully developed.

  通过电化学氧化，开发了高效和H₂O控制的选择性硫氰化和烯基化内部烯烃的方法，以得到四取代烯烃。
• Thuillier; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1398,1400
  作者：Thuillier、Vialle

  DOI：——

  日期：——