(2-cyclohexen-1-yl)diethylamine | 73124-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-cyclohexen-1-yl)diethylamine
• 英文别名: diethyl-cyclohex-2-enyl-amine；Diaethyl-cyclohex-2-enyl-amin；n,n-Diethylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 73124-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: NHPLRFBWGDLKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.8580 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexen-1-yl)diethylamine 在 ⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-二乙基环己烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。7. 由手性二膦铑（I）配合物催化的前手性烯丙胺的高度对映选择性异构化。光学活性烯胺的制备

  摘要：

  [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S =溶剂）。Ces 组成sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et 亚胺通讯员

  DOI：

  10.1021/ja00330a029
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2-cyclohexen-1-yl)diethylamine
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。7. 由手性二膦铑（I）配合物催化的前手性烯丙胺的高度对映选择性异构化。光学活性烯胺的制备

  摘要：

  [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S =溶剂）。Ces 组成sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et 亚胺通讯员

  DOI：

  10.1021/ja00330a029

文献信息

• Synthetic and kinetic aspects of nickel-catalysed amination of allylic alcohol derivatives
  作者：Hervé Bricout、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10208-3

  日期：1998.2

  with esters and ether derivatives of allyl alcohol (2a-c) and related allyl-substituted compounds (4a-e) is reported. Special attention is paid to solvent and salt effects on catalytic activities and kinetic profiles for the formation of allylamines. The results are discussed in terms of the influence of some reaction parameters (polarity, ion exchange processes, substrate) on the rate determining step

  报道了用于二乙胺（1）与烯丙醇（2a-c）和相关的烯丙基取代的化合物（4a-e）的酯和醚衍生物的偶联的有效的镍基催化体系的设计。特别注意溶剂和盐对烯丙基胺形成的催化活性和动力学特性的影响。根据某些反应参数（极性，离子交换过程，底物）对催化循环速率确定步骤的影响来讨论结果。
• A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:  Catalyst Selection, Scope, and Mechanism
  作者：Jan Pawlas、Yoshiaki Nakao、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017575w

  日期：2002.4.1

  of the thermodynamics favoring the reaction of a nickel allyl with an amine to form an allylic amine, the thermodynamics favored reaction of a nickel(0) complex with allylic amine in the presence of acid to form a Ni(II) allyl. The realization of these thermodynamics led us to the discovery that nickel and some palladium complexes in the presence or absence of acid catalyze the exchange of the amino

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选
• Palladium-catalyzed Carbonylation of Allylamines. Synthesis of β,γ-unsaturated amides by one-carbon homologation of Allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80767-5

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed carbonylation of allylamines under CO (50atm) at 110°C proceeds highly efficiently to give the corresponding β,γ-unsaturated amides. The carbonylation occurs at the less substituted carbon of allyl units to give linear amides with high regioselectivity. The reaction can be rationalized by assuming the mechanism which involves oxidative addition of palladium (0) species to allylamines

  在110°C的CO（50atm）下钯烯丙基胺的羰基催化羰基化反应非常高效，得到相应的β，γ-不饱和酰胺。羰基化发生在烯丙基单元的较少取代的碳上，得到具有高区域选择性的线性酰胺。可以通过假设以下机理来使反应合理化：该机理涉及将钯（0）物种氧化添加到烯丙胺中以生成π-烯丙基钯络合物，插入一氧化碳以生成酰基戊烯物种和酰胺化。
• Palladium-catalysed carbonylation of allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1039/c39880001578

  日期：——

  Carbonylation of allylamines proceeds smoothly in the presence of a palladium–phosphine catalyst to give β,γ-unsaturated amides in good yields.

  在钯-膦催化剂的存在下，烯丙胺的羰基化反应平稳进行，从而以高收率得到β，γ-不饱和酰胺。
• Mousseron; Jacquier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 106,1121
  作者：Mousseron、Jacquier

  DOI：——

  日期：——