1-(N,N-diethylamino)-3-phenylnaphthalene | 1372620-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(N,N-diethylamino)-3-phenylnaphthalene
• 英文别名: N,N-diethyl-3-phenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 1372620-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: GSPZKJYMKVCCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到1-(N,N-diethylamino)-3-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  的CuSO 4 ·5H 2 O型催化aminobenzannulation邻与苯胺-alkynylaromatic酮接近朝向1- aminonaphthalenes

  摘要：

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.036

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

  Selective synthesis of functionalized naphthalenes and indenones by palladium-catalyzed cyclization of o-haloacetophenones and terminal alkynes in the presence of a secondary amine is reported. Under a nitrogen atmosphere, the palladium-catalyzed reaction of o-haloacetophenones with terminal alkynes in the presence of wet secondary aminesgenerated 1-(dialkylamino)-3-aryl/alkylnaphthalenes. When the

  报道了在仲胺存在下，通过钯催化的邻卤苯乙酮和末端炔烃的环化反应选择性合成功能化萘和茚酮。在氮气氛下，钯催化的邻卤苯乙酮与末端炔烃在湿仲胺存在下的反应生成 1-(二烷基氨基)-3-芳基/烷基萘。反应在空气中进行，得到1-茚酮-3-甲醛。合成的 β-芳基萘 4a-f 在环己烷中发出 386 至 452 nm 范围内的光，量子产率为 0.10 至 0.48。4d 的吸收和发射效率可以通过环境的酸度进行微调，这可能有助于将 4d 用作荧光 pH 传感器。
• Synthesis of α-Aminonaphthalenes via Copper-Catalyzed Aminobenzannulation of (<i>o</i>-Alkynyl)arylketones with Amines
  作者：Mingliang Zhang、Wenqing Ruan、Hui-Jun Zhang、Weiwei Li、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02340

  日期：2016.2.19

  A copper-catalyzed aminobenzannulation of (o-alkynyl)arylketones with amines has been developed. This method features the use of a cheap copper catalyst, the facile annulation involving various amines, and the good functional group tolerance.
• CuSO4·5H2O-catalyzed aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with anilines approach towards 1-aminonaphthalenes
  作者：Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.036

  日期：2016.7

  An efficient catalyst system for the aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with amines affording substituted 1-aminonaphthalene derivatives with high atom-efficiency in the presence of CuSO4·5H2O was developed.

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。