N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-N,N-diethylamine | 55825-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-N,N-diethylamine
• 英文别名: 6-chloro-N,N-diethylpyridazin-3-amine；3-chloro-6-diethylaminopyridazine；(6-chloro-pyridazin-3-yl)-diethyl-amine；3-Chlor-6-diethylamino-pyridazin；6-Chlor-3-diethylaminopyridazin
• CAS: 55825-40-6
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD11205099
• 分子量: 185.656
• InChiKey: CLUVHLIUOIFYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯溴苯 、 N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-N,N-diethylamine 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到4-(6-phenylpyridazin-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-，3-烷氧基-和3-芳氧基-6-（杂）芳基哒嗪类作为有效抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过3-氨基-，3-芳氧基-或3-烷氧基-6-氯哒嗪与芳基或杂芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联，已经合成了各种3-氨基-，3-芳氧基-和烷氧基-6-芳基哒嗪。评估了这些产品对代表性癌细胞系（HuH7，CaCo-2，MDA-MB-231，HCT116，PC3，NCI-H727，HaCaT）的体外抗增殖活性，并强调了更有效衍生物的致癌性预防在建立人类乳腺癌细胞系MDA-MB 468-Luc与p44 / 42和Akt依赖性信号传导途径的相互作用之前，已对MDA-MB 468-Luc进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.050
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 二乙胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-N,N-diethylamine
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of halopyridazines and their N-oxides.

  摘要：

  以 Pd (PPh3)2Cl2-CuI 为催化剂，通过 3-卤哒嗪和单取代炔烃在 Et2NH 中的交叉偶联，制备了各种 3-炔基哒嗪。虽然 3-氯哒嗪 1-氧化物的炔化反应得到了 3-炔基哒嗪 1-氧化物，但试图得到 3-氯哒嗪 2-氧化物的尝试并不成功。3-alkynylpyridazines 与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应只能得到它们的 1-氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3488

文献信息

• Cyclic alkylidenyl N-[6-(amino)-3-pyridazinyl]aminomethylenemalonates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04104385A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  Compounds useful as schistosomicidal agents are cyclic alkylidenyl N-[6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(or 5)-R.sub.5 -3-pyridazinyl]aminomethylenemalonates (I), where R.sub.3 R.sub.4 N is lower-tertiary-amino and R.sub.5 is hydrogen or lower-alkyl, are prepared by reacting 3-amino-6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(or 5)-R.sub.5 -pyridazine (III) with cyclic alkylidenyl .alpha.-(lower-alkoxymethylene)malonate (IV) or by heating equimolar quantities of III, tri-(lower-alkyl) orthoformate and cyclic alkylidenyl malonate (V). Also shown is cyclic isopropylidenyl N-(6-methylamino-3-pyridazinyl)aminomethylenemalonate, a schistosomicidal agent, and its preparation. Also shown are schistosomicidal compositions comprising as active component a schistosomicidally effective cyclic alkylidenyl N-[6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(or 5)-R.sub.5 -3-pyridazinyl]aminomethylenemalonate (I) or cyclic isopropylidenyl N-(6-methylamino-3-pyridazinyl)aminomethylenemalonate (II) or salt thereof and a method for the treatment of schistosomiasis which comprises administering to a host infected with schistosomes a schistosomicidally effective amount of said active component.

  用作血吸虫杀虫剂的化合物为环烷基亚亚乙基基 N-[6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(或5)-R.sub.5 -3-吡啶啉基]氨基甲基丙二酸酯（I），其中 R.sub.3 R.sub.4 N 为次级亚胺基，R.sub.5 为氢或次烷基，通过将 3-氨基-6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(或5)-R.sub.5 -吡啶啉（III）与环烷基亚亚乙基基 .alpha.-(次烷氧基甲基)丙二酸酯（IV）反应或通过加热 III、三-(次烷基)正甲酸酯和环烷基亚亚乙基基丙二酸酯（V）的等摩尔量来制备。还展示了环异丙亚亚乙基基 N-(6-甲基氨基-3-吡啶啉)氨基甲基丙二酸酯，一种血吸虫杀虫剂，以及其制备方法。还展示了包含作为活性成分的血吸虫杀虫效果的环烷基亚亚乙基基 N-[6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(或5)-R.sub.5 -3-吡啶啉基]氨基甲基丙二酸酯（I）或环异丙亚亚乙基基 N-(6-甲基氨基-3-吡啶啉)氨基甲基丙二酸酯（II）或其盐的血吸虫杀虫组合物，以及一种治疗血吸虫病的方法，包括向感染血吸虫的宿主施用所述活性成分的血吸虫杀虫效果量。
• Delta 1-pyrrolines used as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20040082586A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Novel &Dgr; 1 -pyrrolines of the formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , m and Q have the meanings given in the description, a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling pests.

  化合物（I）的分子式为Novel &Dgr;1-吡咯烯，其中R1、R2、R3、m和Q的含义如描述中所述，多种制备这些物质的过程以及它们用于控制害虫的用途。
• One‐Pot and Two‐Chamber Methodologies for Using Acetylene Surrogates in the Synthesis of Pyridazines and Their D‐Labeled Derivatives
  作者：Maria S. Ledovskaya、Mikhail V. Polynski、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202100562

  日期：2021.8.16

  Acetylene surrogates are efficient tools in modern organic chemistry with largely unexplored potential in the construction of heterocyclic cores. Two novel synthetic paths to 3,6-disubstituted pyridazines were proposed using readily available acetylene surrogates through flexible C2 unit installation procedures in a common reaction space mode (one-pot) and distributed reaction space mode (two-chamber):

  乙炔替代物是现代有机化学中的有效工具，在构建杂环核方面具有很大的潜力。在常见的反应空间模式（一锅）和分布式反应空间模式（两室）中，通过灵活的 C 2单元安装程序，提出了使用现成的乙炔替代物制备 3,6-二取代哒嗪的两种新型合成途径： (1) 1,2,4,5-四嗪及其受体官能化衍生物与 CaC 2 -H 2的相互作用在两室反应器中进行的 O 混合导致相应的哒嗪定量收率；(2) 1,2,4,5-四嗪与苄基乙烯基醚的[4+2]环加成可被认为是合成多种哒嗪的通用途径。在开发的程序中用 D 2 O 和乙烯基醚及其三氘代类似物代替水，首次合成了一系列 95-99% 氘化度的 4,5-双氘代哒嗪。量子化学建模允许量化两种合成途径中的取代效应。
• An Electrochemical Nickel-Catalyzed Arylation of 3-Amino-6-Chloropyridazines
  作者：Stéphane Sengmany、Arnaud Vitu-Thiebaud、Erwan Le Gall、Sylvie Condon、Eric Léonel、Christine Thobie-Gautier、Muriel Pipelier、Jacques Lebreton、Didier Dubreuil

  DOI：10.1021/jo3022428

  日期：2013.1.18

  3-Amino-6-aryl- and 3-amino-6-heteroarylpyridazines have been obtained in generally good yield using a nickel-catalyzed electrochemical cross-coupling between 3-amino-6-chloropyridazines and aryl or heteroaryl halides at room temperature. Comparative experiments involving classical palladium-catalyzed reactions, such as Suzuki, Stille, or Negishi cross-couplings, reveal that the electrochemical method can constitute a reliable alternative tool for biaryl formation. A possible reaction mechanism is proposed on the basis of electrochemical analyses.
• Selective mono-amination of dichlorodiazines
  作者：Stéphane Sengmany、Julie Lebre、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.056

  日期：2015.7

  A mild, easy-to-perform, and versatile method for the formation of aminochlorodiazines from reaction of several types of dichlorodiazines (i.e., pyridazines, pyrimidines, and pyrazines) with primary or secondary amines in ethanol in the presence of triethylamine as a base, is described. The methodology is general and efficient despite noticeable difference in reactivity between diazines. While dichloropyridazine and dichloropyrazine require several hours of heating at reflux for the reaction to proceed, dichloropyrimidines reach completion within minutes at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.