N,N-diethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide | 91563-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 1-(diethylamino)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone；4-Hydroxy-phenylessigsaeure-diethylamid
• CAS: 91563-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24388854
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZBEIZANNSUFJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide 、 artemisinin-(10S)-O-trifluoroacetate 反应 24.0h， 以11.4%的产率得到10-O-[4-(2-diethylamino-2-oxoethyl)phenyl]-(10S)-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿素苯基醚衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及含氮取代二氢青蒿素苯基醚、其旋光异构体及其制备方法和以该衍生物为活性成分的药物组合物，及其在制备用于治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明所示的化合物或其药学上可接受的盐结构如下：其各变量如权利要求书和说明书所述。本发明能同时等量制备二氢青蒿素C‑10位为R或S构型的一对差向异构体，并实现分离；所制备的化合物对肿瘤细胞生长抑制作用明显；对耐药细胞表现出选择性杀伤作用，有克服多药耐药的潜力。

  公开号：

  CN104974171B
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 重氮甲烷 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular α-Arylation of Zinc Amide Enolates under Mild Conditions
  作者：Takuo Hama、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056076i

  日期：2006.4.1

  The intermolecular α-arylation and vinylation of amides by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides and vinyl bromides with zinc enolates of amides is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. The reactions of aryl halides occur in high yields with isolated Reformatsky reagents generated from α-bromo amides, with Reformatsky reagents generated in situ from

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...
• Becker,H.G.O.; Funk,K.F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 14, p. 55 - 59
  作者：Becker,H.G.O.、Funk,K.F.

  DOI：——

  日期：——