10-(phenylsulfonyl)-10H-phenoxazine | 58457-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-(phenylsulfonyl)-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-benzenesulfonyl-10H-phenoxazine；10-(benzenesulfonyl)phenoxazine
• CAS: 58457-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 323.372
• InChiKey: UYDZGLVNZJVNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(phenylsulfonyl)-10H-phenoxazine 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  机械洞察N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪的热1,3-和1,5-磺酰基迁移

  摘要：

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1661-6
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以73%的产率得到10-(phenylsulfonyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  机械洞察N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪的热1,3-和1,5-磺酰基迁移

  摘要：

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1661-6

文献信息

• Some studies in the phenoxazine series
  作者：S. I. Burmistrov、L. S. Karpishchenko、A. S. Vavulitskii

  DOI：10.1007/bf00764523

  日期：1975.12
• BURMISTROV S. I.; KARPISHCHENKO L. S.; VAVULITSKIJ A. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 12, 1596-1598
  作者：BURMISTROV S. I.、 KARPISHCHENKO L. S.、 VAVULITSKIJ A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic insight into thermal 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations of N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines
  作者：Jiandong Wang、Kwon-Il Son、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00706-016-1661-6

  日期：2016.9

  AbstractThe substrate scope and mechanistic insight of the thermal-induced 1,3- and 1,5-sulfonyl migration reactions of various sulfonamides have been investigated. The results indicate that both N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines can undergo 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations to afford the corresponding aryl sulfone derivatives in modest regioselectivities and yields under

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要