2-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine | 1373337-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Ethynylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1373337-88-2
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: BPJPVHAKYLVWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine 、 2-iodo-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三叔丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylethynyl)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROINDOLIZINE DERIVATE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROINDOLIZINE À TITRE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES DE GLUTAMATE

  摘要：

  该发明涉及式I的杂环衍生物，其中取代基R1-R5和R11如索权中定义的，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。

  公开号：

  WO2012172093A1
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROINDOLIZINE DERIVATE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROINDOLIZINE À TITRE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES DE GLUTAMATE

  摘要：

  该发明涉及式I的杂环衍生物，其中取代基R1-R5和R11如索权中定义的，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。

  公开号：

  WO2012172093A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2650284A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012052451A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders wherein Y, W, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1.

  该发明涉及公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的，其中Y、W、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。
• Visible light-mediated copper catalyzed regioselective diamination of terminal alkynes at room temperature: a facile synthesis of substituted imidazo[1,2-α]pyridines
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Mahima Gupta、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d3gc04062c

  日期：——

  a literature reported 3-step thermal method, the current photochemical process requires a single step to synthesize the substituted imidazo[1,2-α]pyridine product. Moreover, the green chemistry metrics (E-factor is 5.5) and Eco-Scale (value is 53.65) evaluations reveal that this process is an acceptable green organic synthesis process. Thus, this photochemical oxidative diamination reaction is simple

  我们开发了一种可见光介导的氯化铜( I )催化的2-氨基吡啶与末端炔烃的区域选择性氧化二胺化反应，在室温下使用分子氧作为绿色氧化剂形成取代的咪唑并[1,2-α]吡啶产物。这是第一份关于合成 3-烷基/芳基-2-(芳基/烷基乙炔基)咪唑并[1,2-α]吡啶的光化学报告，涉及在室温下形成两个 C-N 和一个 C-C 键。与文献报道的三步热法相比，当前的光化学过程需要一步来合成取代的咪唑并[1,2-α]吡啶产物。此外，绿色化学指标（E因子为5.5）和Eco-Scale（值为53.65）评估表明该工艺是可接受的绿色有机合成工艺。因此，这种光化学氧化二胺化反应简单、绿色、环保、经济、高效。