2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)ethanol | 118172-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethyl)-2-nitrophenol
• CAS: 118172-64-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: IPWLQQBKTBBLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  341.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-amino-4-(2-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过合并两个负变构 NMDA 受体调节剂设计的恶唑并环化 3-苯并氮杂的合成

  摘要：

  为了提高艾芬地尔 ( 1 ) 的代谢稳定性和受体选择性，将 besonprodil ( 2 ) 的苯并恶唑酮部分和 WMS-1410 ( 3 )的 3-苯并氮杂酮部分合并以获得4型恶唑并苯并氮杂。代表第一个关键中间体的 5-(羟乙基)苯并恶唑酮7从 4-(2-羟乙基)苯酚 ( 8 ) 开始分四步制备。伯醇7与 N-磺酰化甘氨酸酯的 Mitsunobu 反应建立了必要的侧链。含有N的酸12a的分子内 Friedel-Crafts 酰化-甲苯磺酰基保护基团在脱羰后专门生成三环四氢异喹啉14。由更强的吸电子三氟甲酰基团保护氨基部分产生所需的 3-苯并氮杂15，而不会形成类似的异喹啉。通过 K 2 CO 3诱导的三氟甲亚磺酸盐消除将三氟甲酰基保护基团裂解掉。在一锅三步程序中，获得了各种恶唑并苯并氮杂二酮15，将其还原以提供所需的仲醇18。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200020
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 aluminium trinitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）通过非布朗斯台德酸性NO 2 +生成的苯酚亲电硝化

  摘要：

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04141

文献信息

• Urotensin-II receptor antagonists: Synthesis and SAR of N-cyclic azaalkyl benzamides
  作者：Jian Jin、Ming An、Anthony Sapienza、Nambi Aiyar、Diane Naselsky、Henry M. Sarau、James J. Foley、Kevin L. Salyers、Steven D. Knight、Richard M. Keenan、Ralph A. Rivero、Dashyant Dhanak、Stephen A. Douglas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.019

  日期：2008.7

  SAR exploration of the central diamine, benzyl, and terminal aminoalkoxy regions of the N-cyclic azaalkyl benzamide series led to the identification of very potent human urotensin-II receptor antagonists such as 1a with a K(i) of 4 nM. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of N-cyclic azaalkyl benzamides are described.

  SAR探索N-环氮杂烷基苯甲酰胺系列的中央二胺，苄基和末端氨基烷氧基区域导致鉴定出非常有效的人urotensin-II受体拮抗剂，例如1a，K（i）为4 nM。描述了N-环氮杂烷基苯甲酰胺的合成和构效关系（SAR）。
• 羟基酪醇的合成工艺
  申请人：苏州蘅盛生物医药科技有限公司

  公开号：CN109081769A

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明涉及一种羟基酪醇(3，4‑二羟基苯乙醇)的合成工艺，包括：4‑氨基苯乙醇重氮化硝化，还原，重氮化生成羟基酪醇。该方法成原料成本低，起始原料易得，操作安全简单，适合工业化生产。
• A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
  作者：Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.3184/174751914x14146000527920

  日期：2014.11

  A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。
• 一种酪醇-生物素小分子探针及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112645964A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种酪醇‑生物素小分子探针及其制备方法和应用，酪醇小分子探针结构式包括酪醇、生物素和连接链三部分组成。本发明设计的酪醇小分子探针经过体外活性测试，结果表明其对缺氧复氧诱导的原代心肌细胞损伤的保护具有较好的活性，可作为小分子探针用于酪醇的作用机制研究，在医疗领域具有良好的应用前景。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。