3-methoxy-1,8-naphthalic anhydride | 5289-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 3-methoxy-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid anhydride；3-Methoxy-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid；3-methoxy-1,8-naphthalic acid anhydride；3Methoxy-1,8-naphthalic anhydride；3-Methoxy-1,8-naphthalsaeureanhydrid；3-Methoxy-naphthalsaeure-anhydrid；7-Methoxy-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 5289-78-1
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: UKCQHVJFBOVKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  456.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,8-naphthalic anhydride 在 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 6-甲氧基萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Therapies for Psoriasis

  摘要：

  自从20年前环孢素首次彻底改变了牛皮癣的治疗以来，以T细胞驱动的免疫病理机制已被广泛认知。随后的几乎所有研究和临床试验都集中在阐明抗原呈递、T细胞相互作用和特定细胞因子的产生上。角质形成细胞曾被认为是牛皮癣病理机制中的主要靶细胞，但现在其角色已被降为次要，系统性甲氨蝶呤在牛皮癣中的作用机制也受到挑战，T淋巴细胞的主要角色现在已得到了公认。虽然牛皮癣传统上是通过外用药物（如皮质类固醇、维生素D3和类视黄醇衍生物）进行“初始”治疗，单独使用、联合使用，或与紫外线B（UVB）或光敏剂及紫外线A（PUVA）疗法结合使用，但系统性药物的作用变得越来越重要。目前，全球已批准三种系统性药物用于中重度牛皮癣的治疗，即环孢素、甲氨蝶呤和阿维A。前两者在大多数病例中可能给予显著清除（超过75%），而阿维A作为单药治疗的效果明显较差，但如果与PUVA或UVB光疗结合使用，其疗效可能接近甲氨蝶呤和环孢素。这三种药物的主要限制依然是器官毒性，尤其是甲氨蝶呤的肝毒性，环孢素的高血压和肾毒性，以及阿维A的致畸性和黏膜皮肤毒性。因此，针对T淋巴细胞的更特异性系统治疗的需求显得尤为重要。这已经成为过去五年临床研究的主要关注领域，承诺提供更长期的疾病控制（改善的缓解情况）以及更少的器官毒性。目前，已有超过15种“生物”药物在不同开发和临床试验阶段，通过皮下、肌肉或静脉注射给药。三个主要变量是起效的快速性、改善的百分比和缓解率。这些新的系统性药物在器官毒性（肝、肾、骨髓等）方面显然非常少见，副作用仅限于轻度流感样症状，预期的感染增加（如单纯疱疹）则与安慰剂相等或仅稍有增加，并非所有正在评估的药物在临床反应上都能达到甲氨蝶呤或环孢素的水平（在75%的病例中清除达到75%以上）。此外，某些疗法的反应速度可能较慢。然而，即使是通过注射途径的间歇性给药，较长的缓解期，缺乏系统性器官毒性，以及在育龄女性中潜在的更安全使用，使得这些药物得到了患者和皮肤病学界的广泛认可。其他正在临床评估的方法包括维生素D和类视黄醇药物的外用和系统用药，对核受体的影响，以及针对更局部形式的牛皮癣的特定波长（308到311nm）的UVB光疗。对于全球有2%到3%牛皮癣患者的人群来说，未来从未如此光明。

  DOI：

  10.2165/00128071-200203030-00003
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,8-萘二甲酸酐 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A highly HDAC6-selective inhibitor acts as a fluorescent probe

  摘要：

  HDAC6因其治疗各种疾病的潜在疗效而受到广泛关注。

  DOI：

  10.1039/c8ob00966j

文献信息

• N(Aminoalkyl)-naphthalimides and their derivatives
  申请人：Laboratorios Made, S.A.

  公开号：US04204063A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  N-substituted-3-substituted naphthalimides are prepared by reacting 3-substituted naphthalic acid with a compound having a primary amino group. The naphthalimides possess cytotoxic properties.

  N-取代-3-取代萘酰亚胺是通过将3-取代萘甲酸与具有一次氨基的化合物反应制备的。这些萘酰亚胺具有细胞毒性。
• PHOTOACID GENERATOR, AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTOLITHOGRAPHY
  申请人：SAN-APRO LTD.

  公开号：US20160368879A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided is a non-ionic photoacid generator (A) expressed by general formula (1). R1 and R2 each independently represents an alkyl group having 1-18 carbons or a fluoroalkyl group having 1-18 carbons, an alkenyl group having 2-18 carbons, an alkynyl group having 2-18 carbons, an aryl group having 6-18 carbons, a silyl group, or the like; m and n respectively represent the number of R1s and R2s, each number being an integer from 0 to 3, and the total number (m+n) of R1s and R2s being an integer from 1 to 6. The m number of R1s and the n number of R2s may each be the same or different. R3 represents a hydrocarbon having 1-18 carbons wherein one part or all of the hydrogen may be substituted by fluorine.

  提供的非离子光酸发生剂（A）由通式（1）表示。R1和R2分别独立表示具有1-18个碳原子的烷基基团或具有1-18个碳原子的氟烷基基团，具有2-18个碳原子的烯基基团，具有2-18个碳原子的炔基基团，具有6-18个碳原子的芳基基团，硅基团等；m和n分别表示R1和R2的数量，每个数字为0到3的整数，R1和R2的总数（m+n）为1到6的整数。R1的数量m和R2的数量n可以相同也可以不同。R3表示具有1-18个碳原子的碳氢化合物，其中氢的一部分或全部可以被氟取代。
• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• Fernandez Brana; Martinez Sanz; Castellano, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 207 - 212
  作者：Fernandez Brana、Martinez Sanz、Castellano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The mercury-mediated decarboxylation (Pesci reaction) of naphthoic anhydrides investigated by microwave synthesis
  作者：Jonathan D. Moseley、John P. Gilday

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.064

  日期：2006.5

  The mercury-mediated decarboxylation (Pesci reaction) of several substituted naphthoic anhydrides has been investigated by microwave synthesis. A laboratory microwave reactor was found to be ideal for small-scale preparations of this slow reaction, reducing reaction times from typically four days to less than 1 h for the three-step process. The ionic reaction medium rapidly heated to high temperatures under microwave heating and could be efficiently maintained by low microwave power settings. Generation of stoichiometric CO2 was safely contained within the reaction tubes. A simplified reaction procedure has been developed. For substituted naphthoic anhydrides, H-1 NMR analysis of the naphthoate ester derivatives indicated no change in the regioisomer ratio compared to previously reported thermal values. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.