6,6’-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2’-bipyridine | 886970-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6’-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 6,6’-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2’-bipyridine；6,6'-bis-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2'-bipyridine；6,6'-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-bipyridine；6,6'-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,2,4]triazin-3-yl)bipyridine；6,6'-bis(3,3,6,6-tetramethyl-cyclohexane-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-bipyridine；6,6'-bis(3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-bipyridine；5,5,8,8-Tetramethyl-3-(6-(6-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]triazine；5,5,8,8-tetramethyl-3-[6-[6-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-6,7-dihydro-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 886970-80-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₈
• 分子量: 534.707
• InChiKey: LQMBIVGFROFSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 沸点：
  742.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2’-bipyridine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Complexation of Cm(iii) and Eu(iii) with CyMe₄-BTPhen and CyMe₄-BTBP studied by time resolved laser fluorescence spectroscopy

  摘要：

  Cm(III)和Eu(III)与2,9-双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基)-1,10-菲罗啉(CyMe4-BTPhen)和6、TRLFS 对甲醇溶液中的 6、6′-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2′-联吡啶（CyMe4-BTBP）进行了研究。对于这两种配体，与特定金属离子的 1:2 复合物是在平衡样品中观察到的唯一物种。测定了不同配体浓度下的物种分布，并得出了 1:2 复合物的稳定常数（log β2 = 13.8 ± 0.2（Cm(III)-CyMe4-BTPhen）、log β2 = 11.6 ± 0.4（Eu(III)-CyMe4-BTPhen）、log β2 = 12.4 ± 0.3（Cm(III)-CyMe4-BTBP）和 log β2 = 11.3 ± 0.3（Eu(III)-CyMe4-BTBP））。结合有机相 TRLFS 研究进行的双相实验显示，在萃取过程中形成了具有两个 CyMe4-BTPhen 或 -BTBP 分子的三元络合物，并额外配位了一个硝酸根阴离子。

  DOI：

  10.1039/c3dt52204k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2,5,5-tetramethylhexanedioate 在 溴 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 6,6’-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LIGANDS FOR USE IN ACTINIDE EXTRACTION
  [FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS UTILISABLES POUR L'EXTRACTION D'ACTINIDES

  摘要：

  该发明披露了一种改进的工艺，用于制备2,2,5,5-四取代己烷-1,6-二酮化合物，特别是通过将1,2-二官能乙烷化合物与羰基化合物的烯醇酸盐进行烷基化来制备二乙酯-2,2,5,5-四甲基己二酸和二甲酯-2,2,5,5-四甲基己二酸。该工艺提供了比现有工艺更高的收率和更大的合成简洁性。

  公开号：

  WO2011077081A1

文献信息

• Complexes formed between the quadridentate, heterocyclic molecules 6,6′-bis-(5,6-dialkyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine (BTBP) and lanthanides(<scp>iii</scp>): implications for the partitioning of actinides(<scp>iii</scp>) and lanthanides(<scp>iii</scp>)
  作者：Mark R. S. Foreman、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Clément Hill、Charles Madic

  DOI：10.1039/b511321k

  日期：——

  nitrogen heterocyclic reagents, 6,6'-bis-(5,6-dialkyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-bipyridines (BTBPs) have been synthesised. These reagents form complexes with lanthanides and crystal structures with 11 different lanthanides have been determined. The majority of the structures show the lanthanide to be 10-coordinate with stoichiometry [Ln(BTBP)(NO3)3] although Yb and Lu are 9-coordinate in complexes with

  合成了新的疏水性四齿氮杂环试剂6,6'-双-（5,6-二烷基-1,2,4-三嗪-3-基）-2,2'-联吡啶（BTBP）。这些试剂与镧系元素形成络合物，并且已经确定了与11种不同镧系元素的晶体结构。大多数结构显示镧系元素与化学计量比[Ln（BTBP）（NO3）3]配比为10配位，尽管Yb和Lu在化学计量比为[Ln（BTBP）（NO3）2（H2O）]的配合物中为9配比。 （NO3）。在这些络合物中，BTBP配体为四齿状且呈平面状，且供体氮相互连接。顺式，顺式，顺式构象 还确定了两个自由分子，即C2-BTBP和CyMe4-BTBP的晶体结构，并显示了分别描述为顺式，反式，顺式和反式，反式，反式，反式的不同构象。硝酸镧和C5-BTBP之间的NMR滴定表明，在溶液中发现了两种不同的络合物，即[La（C5-BTBP）2] 3+和[La（C5-BTBP）（NO3）3]。溶解在辛醇中的BTBP能够以较大的分离系数从1
• Sterically Congested Uranyl Complexes with Seven-Coordination of the UO₂ Unit: the Peculiar Ligation Mode of Nitrate in [UO₂(NO₃)₂(Rbtp)] Complexes
  作者：Jean-Claude Berthet、Pierre Thuéry、Jean-Pierre Dognon、Denis Guillaneux、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1021/ic8004486

  日期：2008.8.4

  [Rbtp = 2,6-bis(5,6-dialkyl-1,2,4-triazin-3-yl)pyridine; R = Me, Pr ( n )] to UO 2(OTf) 2 in anhydrous acetonitrile gave the neutral compounds [UO 2(OTf) 2(Rbtp)] [R = Me ( 1), ( n )Pr ( 2)] and the cationic complexes [UO 2(Rbtp) 2][OTf] 2 [R = Me ( 3), Pr ( n ) ( 4)], respectively. No equilibrium between the mono and bis(Rbtp) complexes or between [UO 2(Rbtp) 2][OTf] 2 and free Rbtp in acetonitrile was

  加入1或2摩尔当量的Rbtp [Rbtp ＝ 2，6-双（5，6-二烷基-1,2,4-三嗪-3-基）吡啶；R = Me，Pr（n）]转化为无水乙腈中的UO 2（OTf）2得到中性化合物[UO 2（OTf）2（Rbtp）] [R = Me（1），（n）Pr（2）]和阳离子络合物[UO 2（Rbtp）2] [OTf] 2 [R = Me（3），Pr（n）（4）]。NMR谱图中未检测到单和双（Rbtp）配合物之间或乙腈中[UO 2（Rbtp）2] [OTf] 2与游离Rbtp之间的平衡。1和3的晶体结构类似于它们的三联吡啶类似物的晶体结构，而3是在不寻常的菱面体环境中与铀原子形成铀酰复合物的另一个例子。在乙腈中存在1摩尔当量的Rbtp时，UO 2（NO 3）2与[UO 2（NO 3）2（Rbtp）]处于平衡状态，未观察到双加合物的形成，即使Rbtp过多。[UO 2（NO 3）2（Rbtp）] [R
• Linear uranium metallocenes with polydentate aromatic nitrogen ligands
  作者：Jean-Claude Berthet、Jérôme Maynadié、Pierre Thuéry、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1039/c002279a

  日期：——

  Treatment of [Cp*2U(NCMe)5]X2 [Cp* = C5Me5, X = BPh4 (1) or I (1′)] or Cp*2UI2 in acetonitrile with the polydentate aromatic nitrogen bases phen, terpy and R4btbp led to the formation of the linear uranium metallocenes [Cp*2U(NCMe)3(phen)]X2 [X = BPh4 (2), I (2′)], [Cp*2U(NCMe)2(terpy)][BPh4]2 (4), [Cp*2U(NCMe)(Me4btbp)][BPh4]2 (5) and [Cp*2U(NCMe)(CyMe4btbp)][X]2, [X = BPh4 (6), I (6′)], [phen = 1,10-phenanthroline, terpy = 2,2′:6,2′′-terpyridine, Me4btbp = 6,6′-bis-(3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine, CyMe4btbp = 6,6′-bis-(3,3,6,6-tetramethyl-cyclohexane-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine]. The bent metallocene [Cp*2U(phen)2][BPh4]2 (3) was isolated from the reaction of 1 and two molar equivalents of phen in THF. The X-ray crystal structures of 2·2MeCN, 3·2THF, 4 and 6′·2MeCN were determined.

  在乙腈中将[Cp*2U(NCMe)5]X2 [Cp* = C5Me5, X = BPh4 (1) 或 I (1′)] 或 Cp*2UI2 与多齿芳香族氮基 phen、terpy 和 R4btbp 一起处理，可形成线性铀茂金属 [Cp*2U(NCMe)3(phen)]X2 [X = BPh4 (2)、I (2′)]、[Cp*2U(NCMe)2(terpy)][BPh4]2 (4)、[Cp*2U(NCMe)(Me4btbp)][BPh4]2 (5)和[Cp*2U(NCMe)(CyMe4btbp)][X]2，[X = BPh4 (6)，I (6′)]，[phen = 1,10-菲罗啉，terpy = 2,2′：6,2′′-terpyridine, Me4btbp = 6,6′-bis-(3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine, CyMe4btbp = 6,6′-bis-(3,3,6,6-tetramethyl-cyclohexane-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine].从 1 和两摩尔当量的 phen 在 THF 中的反应中分离出了弯曲茂金属 [Cp*2U(phen)2][BPh4]2（3）。测定了 2-2MeCN、3-2THF、4 和 6′-2MeCN 的 X 射线晶体结构。
• Synthesis and crystal structure of pentavalent uranyl complexes. The remarkable stability of UO2X (X = I, SO3CF3) in non-aqueous solutions
  作者：Jean-Claude Berthet、Gérald Siffredi、Pierre Thuéry、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1039/b820659g

  日期：——

  The reaction of [UO(2)I(2)(THF)3] with KC(5)R(5) (R = H, Me) or K(2)C(8)H(8) in pyridine gave crystals of [UO(2)(py)(5)}KI2(py)2}]. (1), which were desolvated under vacuum into pulverulent [UO(2)(py)2.2KI2] (2).Similar reactions with [UO2(OTf)2] afforded [UO2(py)2.3K(OTf)2] (3) as a powder and crystals of [UO(2)(py)(5)}2K(3)(OTf)(5)}. py]. (4.py), which were also obtained together with crystals

  [UO（2）I（2）（THF）3]与KC（5）R（5）（R = H，Me）或K（2）C（8）H（8）在吡啶中的反应得到晶体的[UO（2）（py）（5）} KI2（py）2}]。（1），在真空下将其溶解成粉状[UO（2）（py）2.2KI2]（2）。与[UO2（OTf）2]的相似反应得到[UO2（py）2.3K（OTf）2]（ 3）为[UO（2）（py）（5）} 2 K（3）（OTf）（5）}的粉末和晶体。py]。（4.py），它也与[UO2（py）5} 2 K（OTf）2（py）2}] [OTf] py（5. py）晶体一起通过处理[UO2（OTf） ）2]与KC（4）Me（4）P。从[UO2（OTf）2]与TlC5H5的反应中分离出6. py的晶体，即5. py的analogue类似物。在吡啶中用LiCH2SiMe3处理[UO2I2（THF）3]得到[UO（2）（py）5}
• Crystal structure of [Eu(CyMe₄-BTBP)₂κ²O,O′-(NO₃)](NO₃)₂·n-C₈H₁₇OH and its structure in 1-octanol solution
  作者：Daniel Lundberg、Ingmar Persson、Christian Ekberg

  DOI：10.1039/c2dt32317f

  日期：——

  The structure of the [Eu(CyMe4-BTBP)2(NO3)n](3−n)+ complex in 1-octanol solution and solid state has been determined by EXAFS and X-ray crystallography. The crystal structure shows that 1-octanol binds only to the europium(III)-coordinated BTBP molecules through weak van der Waals forces, making it the first indication of the role of the extraction solvent.

  通过EXAFS和X射线晶体学确定了[Eu（CyMe 4 -BTBP）2（NO 3）n ] （3- n）+络合物在1-辛醇溶液和固态下的结构。晶体结构表明1-辛醇通过弱范德华力仅与to（III）配位的BTBP分子结合，这使其成为萃取溶剂作用的第一个迹象。