2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine | 135082-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine
• 英文别名: 2,2-dimethylchromen-6-amine
• CAS: 135082-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RRJNLKVSQVLBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下保存，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  枫丹素B及其异构体的全合成：它们对人结直肠癌细胞的抗增殖活性。

  摘要：

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900116
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 3-hydroxy-4[3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-4-yl]-2,2-dimethyldihydro-2H-benzopyran derivatives as potassium channel activators and anti-inflammatory agents

  摘要：

  The present study described the design, synthesis and identification of 3-hydroxy-4[3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-4-yl]-2,2-dimethyldihydro-2H-benzopyran derivatives. Their biological activity was tested for K-ATP channel opener as antihypertensives, COX-1 and COX-2 activity. The results were compared with the activity of cromakalim, ibuprofen and celecoxib. The study aimed at exploring the influence of introduction of a benzoxazine substituent at position 6 of various derivatives of benzopyrans in order to improve biological activity. Several compounds were found to be equipotent or even more potent than cromakalim. Out of these nitro-substituted benzopyrans, nitro substitution at benzoxazino group possessed potent antihypertensive activity in the R/S isomers. With amino derivatives, activity remains constant when compared with standard cromakalim. Similarly, compounds 17b, 17c, 17e and 17h have exhibited around 40 % inhibition of COX-1 as compared to the inhibition of COX-2. Only two compounds 17g and 17i exhibited effective inhibition more than 50 % of COX-2 compared with the inhibition of COX-1 at a concentration of 0.3 mg/ml.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1344-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene 、 6-nitro-2,2-dimethyl chromene 在 2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine 作用下， 以to obtain 2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine (compound (5)) (e.g., see Patent Document 3)的产率得到2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供了一种高效生产杂环化合物的方法，该化合物可用作制药原料。使用商业上可用的N-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丁酰胺(化合物(1'))作为起始原料，通过一种新颖的生产方法生产具有喹啉环和色酮环的2,2,7,9-四甲基-2H-吡喃[2,3-g]喹啉(化合物(6))；以及一种通过将化合物(6)转化为盐形式进行纯化的方法。

  公开号：

  US20160168161A1

文献信息

• N-(2,7-dimethyl-2-alkyl-2H-chromen-6-yl)sulfonamide derivatives as selective serotonin 5-HT6 receptor antagonists: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Aizhan Abdildinova、Young Chang Kim、Gee-Hyung Lee、Woo-Kyu Park、Heeyeong Cho、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131417

  日期：2022.1

  a potential serotonin 5-HT6 receptor antagonist. The library was subjected to a series of binding affinity tests to identify the lead compound, and check the selectivity of test compounds towards the 5-HT6 receptor. Accordingly, compound 6m was identified as the most active compound, with IC50 = 87 nM. The binding affinity of 95.3% of 6m (10 μM) with the 5-HT6 receptor among other serotonin 5-HT1a,

  主要在中枢神经系统中表达的血清素 5-HT 6受体是一种有价值的治疗靶点。5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂具有治疗各种疾病的潜力，包括精神病、痴呆、抑郁和肥胖。在这项研究中，我们设计并合成了基于N- (2,7-二甲基-2-烷基-2 H -chromen-6- yl ) 磺酰胺的文库，作为潜在的 5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂。对该文库进行一系列结合亲和力测试以鉴定先导化合物，并检查测试化合物对 5-HT 6受体的选择性。因此，复合6m被鉴定为活性最强的化合物，IC50 = 87 nM。的95.3％的结合亲和力6米（10μM）与5-HT 6除其他血清素5-HT受体1A，5-HT 2A，5-HT 2C和5-HT 7，和多巴胺受体ð 1，d图2、D 3和D 4证明了6m对5-HT 6受体的高选择性。
• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。
• Synthesis and biological evaluation of 2,2-dimethylbenzopyran derivatives as potent neuroprotection agents
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Xiaoxiao Fu、Yajie Shi、Yuanguang Chen、Wuhong Fang、Jingyu Yang、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/c8ra10424g

  日期：——

  of novel neuroprotection agents is of great significance for the treatment of ischemic stroke. In this study, a series of compounds comprising 2,2-dimethylbenzopyran groups and cinnamic acid groups have been synthesized. Preferential combination principles and bioisostere that improved the neuroprotective effect of the compounds were identified for this series via biological activity assay in vitro

  开发新型神经保护剂对于缺血性脑卒中的治疗具有重要意义。本研究合成了一系列含有2,2-二甲基苯并吡喃基团和肉桂酸基团的化合物。通过体外生物活性测定，确定了该系列化合物的优先组合原则和提高化合物神经保护作用的生物等排体。同时，丙烯酰胺酰胺的功能反转基团产生了最活跃的化合物。其中，BN- 07显着改善了氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经元形态，显着提高了原代神经元的细胞存活率，优于临床使用的抗缺血性脑卒中药物依达拉奉（Eda）。总体而言，我们的研究结果可能为设计比 Eda 更有效的新型抗缺血性卒中药物提供替代策略。
• 2,2-二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109096235B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于医药技术领域，公开了一类2,2‑二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物及其药学上可接受的盐的结构式如下：其中，Ar1、Ar2、X、Y、R1如权利要求书和说明书所述。所述的衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法如下：式(I)的制备主要以对乙酰氨基酚为原料，经Williamson成醚、环合、水解、成酰胺等反应得到；式(II)的制备主要以对羟基苯甲醛为原料，经Williamson成醚、环合、Knoevenagel缩合，成酰胺等反应得到。本发明的衍生物及其药学上可接受的盐可以用于制备神经保护剂，对于缺血性脑卒中有较好的神经保护作用。
• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。