(S)-N-methoxy-7-(2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)heptanamide | 891266-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-methoxy-7-(2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)heptanamide
• 英文别名: (7S)-N-methoxy-7-[[2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-7-(5-naphthalen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)heptanamide
• CAS: 891266-50-5
• 化学式: C₃₃H₃₇N₅O₄
• 分子量: 567.688
• InChiKey: UXISUTRBQDULNG-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 2-((1S)-6-carboxy-1-{[(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino}hexyl)-5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-1-ium 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-methoxy-7-(2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  具有伯酰胺锌结合基团的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂在异种移植模型中显示抗肿瘤活性

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致组蛋白过度乙酰化，从而导致分化，生长停滞和恶性细胞凋亡，这代表了癌症治疗的新策略。在临床试验中，许多已知的HDAC抑制剂（HDACi）具有异羟肟酸，它是一个强Zn 2+结合基团，从而抑制了一些I类和II类同工型。本文中，我们描述了鉴定具有一级羧酰胺部分作为锌结合基团的选择性I类HDAC抑制剂的鉴定。该HDACi对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，并在与伏立诺他相当的异种移植模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.011

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors with a primary amide zinc binding group display antitumor activity in xenograft model
  作者：Barbara Attenni、Jesus M. Ontoria、Jonathan C. Cruz、Michael Rowley、Carsten Schultz-Fademrecht、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.011

  日期：2009.6

  Histone deacetylase (HDAC) inhibition causes hyperacetylation of histones leading to differentiation, growth arrest and apoptosis of malignant cells, representing a new strategy in cancer therapy. Many of the known HDAC inhibitors (HDACi) that are in clinical trials possess a hydroxamic acid, that is a strong Zn2+ binding group, thereby inhibiting some of the class I and class II isoforms. Herein we

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致组蛋白过度乙酰化，从而导致分化，生长停滞和恶性细胞凋亡，这代表了癌症治疗的新策略。在临床试验中，许多已知的HDAC抑制剂（HDACi）具有异羟肟酸，它是一个强Zn 2+结合基团，从而抑制了一些I类和II类同工型。本文中，我们描述了鉴定具有一级羧酰胺部分作为锌结合基团的选择性I类HDAC抑制剂的鉴定。该HDACi对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，并在与伏立诺他相当的异种移植模型中显示出功效。