3-phenazin-2-yl-acrylic acid | 2876-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenazin-2-yl-acrylic acid
• 英文别名: 3-Phenazin-2-yl-acrylsaeure；3-(2-Phenazinyl)-2-propensaeure；3-Phenazinyl-(2)-acrylsaeure；(E)-3-phenazin-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 2876-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: HNPVQNHSHVMFEU-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenazin-2-yl-acrylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-(2-Phenazinyl)propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fully Automated Determination of Cannabinoids in Hair Samples using Headspace Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography-Mass Spectrometry

  摘要：

  本文描述了一种全自动程序，使用碱性水解和顶空固相微萃取 (HS-SPME)，然后进行纤维衍生化和气相色谱-质谱 (GC-MS) 检测人头发样品中的大麻素。用去离子水、石油醚和二氯甲烷洗涤十毫克头发。添加氘代内标后，用氢氧化钠水解样品并直接进行 HS-SPME。吸收用于纤维上衍生化程序的分析物后，在进行 GC-MS 分析之前，将纤维直接放入装有 N-甲基-N-三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺 (MSTFA) 的第二个小瓶的顶部空间中。 Δ9-四氢大麻酚 (THC) 的检测限为 0.05 ng/mg，大麻二酚 (CBD) 的检测限为 0.08 ng/mg，大麻酚 (CBN) 的检测限为 0.14 ng/mg。绝对回收率在 0.3% 至 7.5% 之间。线性范围为 0.1 至 20 ng/mg，相关系数为 0.998 至 0.999。整个过程的验证显示出良好的结果。与传统的毛发分析方法相比，这种自动化的 HS-SPME-GC-MS 程序要快得多。该方法无需使用溶剂且只需极少量的样品即可轻松执行，但具有相同程度的灵敏度和重现性。通过对几个法医案件中 25 个头发样本的分析证明了该方法的适用性。确定了以下浓度范围：THC 0.29–2.20（平均1.7）ng/mg，CBN 0.55–4.54（平均1.2）ng/mg，CBD 0.53–18.36（平均1.3）ng/mg。该方法无法检测到 11-nor-Δ9-四氢大麻酚-9-羧酸。

  DOI：

  10.1093/jat/26.8.554
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenazin-2-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stable Isotope-labeling Studies on the Oxidative Coupling of Caffeic Acid via o-Quinone

  摘要：

  由邻二酚形成邻醌是其二聚化的关键步骤。对 NaIO4 氧化 3,4-二羟基肉桂酸（咖啡酸）的核磁共振分析表明，在形成呋喃类木脂素 4,8-外-双(3,4-二羟基苯基)-3,7-二氧双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮之前，会形成 3-(3',4'-二氧代-1',5'-环己二烯基)丙烯酸（邻奎宁酮）。电解和酶法氧化咖啡酸也能生成邻醌。通过核磁共振和高效液相色谱分析，对咖啡酸产生的邻醌进行了定量。对木质素形成的稳定同位素标记研究直接证明了咖啡酸和邻醌所形成的半醌自由基的随机自由基偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2613

文献信息

• Rosum, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 361,364
  作者：Rosum

  DOI：——

  日期：——
• US6420363B1
  申请人：——

  公开号：US6420363B1

  公开（公告）日：2002-07-16