2,2,2-trifluoro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetimidoyl chloride | 69563-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride
• CAS: 69563-07-1
• 化学式: C₉H₄ClF₆N
• 分子量: 275.581
• InChiKey: RKUXRHQQKBFMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetimidoyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,2,2-trifluoro-N'-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient method to access 2-fluoroalkylbenzimidazoles by PIDA oxidation of amidines

  摘要：

  A mild and practical strategy for the synthesis of 2-bromodifluoromethyl (or trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles via PIDA-mediated oxidative intramolecular cyclization of the fluorinated amidines is described. The approach has the advantages of superior yields, excellent functional groups tolerance and mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[3-(三氟甲基)苯基]乙酰胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticholinesterase activity of fluorine-containing aryliminophosphonates and phosphinates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02223745

文献信息

• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Synthesis of new (trifluoromethyl)-1H-benzo[e][1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3(2H)-diones and (trifluoromethyl)benzo[5,6][1,2,4]triazino [1,2-b]phthalazine-8,13-diones
  作者：Mahin Ramezani、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.004

  日期：2017.1

  chloride derivative has a fluorine atom at ortho position (3a–c), in two steps under a SNi mechanism and then SNAr reaction mechanism produce ayl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[e][1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3(2H)-diones (4a–c) and 6-(trifluoromethyl)benzo[5,6][1,2,4]triazino[1,2-b]phthalazine-8,13-diones (4i,4j) in good to excellent yields. In the other imidoyl derivatives (3d–h and 3i,3j) under

  在本文中，我们研究了尿嘧啶和酞嗪与N-（芳基）-2,2,2-三氟乙亚胺基氯衍生物的反应。结果表明，当亚氨基酰氯衍生物在邻位（3a–c）处具有氟原子时，在S N i机理下分两步，然后在S N Ar反应机理下生成ayl-5-（三氟甲基）-1H-苯并[e] ] [1,2,4]三唑[1,2-a] [1,2,4]三嗪-1,3（2H）-二酮（4a–c）和6-（三氟甲基）苯并[5,6] [1,2,4]三嗪并[1,2-b]酞嗪-8,13-二酮（4i，4j）的产率高至优异。在其他亚胺基衍生物（3d–h和3i，3j）在这些条件下不会发生环化反应，因此会产生1-芳基-2,2,2-三氟甲基）-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮（4d–h）和2- （2,2,2-三氟-1-（芳基）乙基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮（4k，4l）（非环状产物），收率良好。
• A Facile Synthesis of New<scp>L</scp>-Proline-Based Trifluoromethyl Oxazole Derivatives Using Microwave Irradiation and Conventional Method
  作者：Mahin Ramezani、Ali Darehkordi

  DOI：10.1002/jhet.2666

  日期：2017.3

  Cyclization reaction of l‐proline with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed as an efficient strategy for the synthesis of trifluoromethyl oxazole derivatives by two methods: (a) in the presence of K2CO3 as a base in acetonitrile at room temperature and (b) in the presence of K2CO3 as a base in acetonitrile using microwave irradiation, in one pot reaction. The microwave irradiation has

  的环化反应升与trifluoroacetimidoyl氯化物-脯氨酸已被开发为用于三氟甲基恶唑衍生物的合成的有效策略通过两种方法：（1）在K的存在2 CO 3在室温下和在乙腈中的碱（B）在一锅反应中，在微波辐射下，在乙腈中存在K 2 CO 3作为碱的情况下，进行微波辐射。已经发现微波辐照是最有效的方法。通过微波辐射，电子释放和吸电子取代的N-芳基三氟乙亚胺基氯衍生物均获得了高收率和较短的反应时间。
• One-pot synthesis of novel (2R,4S)-N-aryl-4-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl) pyrrolidine-2-carboxamides via $$\hbox {TiO}_{2}$$ TiO 2 -NPs and $$\hbox {Pd}(\hbox {PPh}_{3})_{2}\hbox {Cl}_{2}$$ Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 catalysts and investigation of their biological activities
  作者：Ali Darehkordi、Mahin Ramezani

  DOI：10.1007/s11030-017-9726-y

  日期：2017.5

  AbstractA new class of (2R,4S)-N-aryl-4-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide compounds was synthesized by a facile one-pot reaction of trans-4-hydroxy proline and trifluoroacetimidoyl chlorides in the presence of \(\hbox TiO}_2}\)-nanoparticles as a catalyst and sodium bicarbonate as a base. Synthesized compounds showed cytotoxicity with \(\hbox IC}_50}\) values of 15.3–70

  抽象的通过反式-4-羟基的一锅反应，合成了新型的（2R，4S）-N-芳基-4-羟基-1-（2,2,2-三氟乙酰基）吡咯烷-2-羧酰胺化合物。在\（\ hbox TiO} _ 2} \）-纳米颗粒作为催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，脯氨酸和三氟乙酰亚胺基氯化物。合成的化合物显示出细胞毒性，\（\ hbox中IC} _ 50} \）的15.3-70.3值 \（\ upmu \ hbox中M} \）对K562（智人，人）细胞。研究结果为一锅合成反式-4-羟基脯氨酸基N-（2,2,2-三氟乙酰化）化合物提供了一种有价值的方法。而且，这些化合物作为抗菌剂和抗真菌剂显示出显着的药物活性。 图形概要
• Synthesis of Trifluoromethylated Pyrroles via a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Ali Darehkordi、Fariba Rahmani

  DOI：10.1055/s-0036-1588732

  日期：2017.6

  A novel synthesis of trifluoromethylated pyrroles is described from a one-pot, three-component reaction between N -aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chlorides, dimethyl or diethyl acetylene dicarboxylate, and isocyanides in dry dichloromethane without catalyst in good yields.

  三氟甲基化吡咯的新合成描述了在无催化剂的情况下，N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯、二甲炔二甲酸二甲酯或二乙基乙炔与异氰化物在干燥二氯甲烷中的一锅三组分反应，收率良好。