6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1187827-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 6-vinyltetrahydropyran-2-ol；tetrahydro-6-vinyl-2H-pyran-2-ol；6-Ethenyloxan-2-ol；6-ethenyloxan-2-ol
• CAS: 1187827-95-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SLWBYAXSUJIXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 iron pentacarbonyl 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以18 mg的产率得到2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  From vinyl pyranoses to carbasugars by an iron-catalyzed reaction complementary to classical Ferrier carbocyclization

  摘要：

  从乙烯糖开始，开发了一种以铁催化的串联异构化-分子内醇缩反应，用于制备在双键上带有取代基的环己烯酮衍生物，并已应用于从D-葡萄糖合成4-epi-gabosines A和B的短程合成中。

  DOI：

  10.1039/b907632h
• 作为产物：
  描述：

  δ-vinyl-δ-valerolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  From vinyl pyranoses to carbasugars by an iron-catalyzed reaction complementary to classical Ferrier carbocyclization

  摘要：

  从乙烯糖开始，开发了一种以铁催化的串联异构化-分子内醇缩反应，用于制备在双键上带有取代基的环己烯酮衍生物，并已应用于从D-葡萄糖合成4-epi-gabosines A和B的短程合成中。

  DOI：

  10.1039/b907632h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic Nitrones by Chemoselective Intramolecular Allylic Alkylation of Oximes
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202100150

  日期：2021.4.26

  The enantio‐ and chemoselective iridium‐catalyzed N‐allylation of oximes is described for the first time. Intramolecular kinetic resolution provides access to cyclic nitrones and enantioenriched aliphatic allylic alcohols. Salient features of this transformation are its ability to employ E/Z‐isomeric mixtures of oxime starting materials convergently and high functional group tolerance. The implementation

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• Sigmatropic Rearrangements of Polymer Backbones: Vinyl Polymers from Polyesters in One Step
  作者：Rachael A. J. Ditzler、Aleksandr V. Zhukhovitskiy

  DOI：10.1021/jacs.1c09657

  日期：2021.12.8

  Polymer modification is a fundamental scientific challenge, as a means of both upcycling plastics and extracting a stimulus response from them. To date, the overwhelming majority of polymer modifications has focused on the polymer periphery. Herein, we demonstrate nearly quantitative, scission-free modification of polymer backbones, namely, a metamorphosis of polyesters into vinyl polymers resembling

  聚合物改性是一项基本的科学挑战，既可以升级塑料又可以从中提取刺激反应。迄今为止，绝大多数聚合物改性都集中在聚合物外围。在这里，我们展示了聚合物主链的几乎定量、无断裂的改性，即聚酯通过爱尔兰-克莱森 sigmatropic 重排变质为类似于商品材料的乙烯基聚合物。玻璃化转变温度（Tg) 和聚酯的热稳定性在转化后发生巨大变化。除了聚合物改性之外，我们的工作还推动了逆合成分析在聚合物合成中的应用；由内酯生产乙烯基聚合物的非传统方法为大量以前无法获得的材料打开了大门。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GOSSAMER BIOSERVICES INC

  公开号：WO2022109492A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Described herein are inhibitors of JAK kinases, pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them and uses of such inhibitors to treat or prevent diseases, disorders and conditions associated with kinase function.

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。
• Synthesis of β-Aminocyclohexanones and β-Aminocyclohexanols through an Intramolecular Tandem Isomerization-Mannich Reaction as a Key Step
  作者：René Grée、Hai Cao、Danielle Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1260195

  日期：2011.10

  New β-aminocyclohexanones and β-aminocyclohexanols, with a primary amino group, have been obtained by a short and efficient sequence involving an intramolecular tandem isomerization-Mannich reaction as the key step. This methodology takes advantage of tert-butanesulfinyl protection of the nitrogen atom. isomerization - catalysis - nickel - carbocycles - Mannich

  已经通过涉及分子内串联异构化-曼尼希反应的短而有效的序列获得了具有伯氨基的新的β-氨基环己酮和β-氨基环己醇作为关键步骤。该方法利用了氮原子的叔丁烷亚磺酰基保护。 异构化-催化-镍-碳环化合物-曼尼希
• Nucleophilic allylation of N,O-acetals with allylic alcohols promoted by Pd/Et3B and Pd/Et2Zn systems
  作者：Yumi Yamaguchi、Mariko Hashimoto、Katsumi Tohyama、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.064

  日期：2011.2

  Pd/Et3B and Pd/Et2Zn systems promote the nucleophilic allylations of 2-aminotetrahydrofuran and 2-aminotetrahydropyran with allylic alcohols to provide omega-hydroxyhomoallylamines in high yields. The transformation is applicable to the allylation of non-protective carbohydrates, such as ribose and deoxyribose. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.