(R)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)propan-1-one | 685509-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[(2R)-2-ethenylpiperidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 685509-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: BKIUKRWVJDFANJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)propan-1-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基叔丁基醚 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 甲烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 (R)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 218.5h， 生成 (R)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin
  作者：Jian-Feng Zheng、Li-Ren Jin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol049887k

  日期：2004.4.1

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.