N-phenethylethanethioamide | 91013-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylethanethioamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)ethanethioamide
• CAS: 91013-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: ZUIJUVQYUZXZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  280.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylethanethioamide 在 6H⁽¹⁺⁾*Mo₉O₄₀PV₃^(6-) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(2-苯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Phosphovanadomolybdic acid catalyzed desulfurization–oxygenation of secondary and tertiary thioamides into amides using molecular oxygen as the terminal oxidant

  摘要：

  在磷酸钼酸的存在下，仲硫酰胺和叔硫酰胺可以使用分子氧和水转化为酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5nj03579a
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 2-苯乙胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-phenethylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  水中胺的选择性硫酰化：仲硫代酰胺和噻唑啉的便捷制备†

  摘要：

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。

  DOI：

  10.1039/c4ra13097a

文献信息

• Mild and Chemoselective Thioacylation of Amines Enabled by the Nucleophilic Activation of Elemental Sulfur
  作者：Masato Saito、Sho Murakami、Takeshi Nanjo、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.0c03256

  日期：2020.5.6

  for the thioacylation of amines using α-ketoacids and elemental sulfur has been developed. The key to success for this transformation is the nucleophilic activation of elemental sulfur by thiols such as 1-dodecanethiol. A variety of functional groups, including unprotected hydroxyl, carboxyl, amide, sulfide, and tertiary amine moieties are tolerated under the applied reaction conditions. To demonstrate

  已经开发了一种使用 α-酮酸和元素硫对胺进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。这种转化成功的关键是硫醇（如 1-十二烷硫醇）对元素硫的亲核活化。在所应用的反应条件下，可以耐受各种官能团，包括未保护的羟基、羧基、酰胺、硫化物和叔胺部分。为了证明与使用 Lawesson 试剂或 P2S5 的传统 OS 交换反应相比，该方法的优势，将硫代酰胺部分特定地引入到生物活性化合物中。
• [EN] RING-CONTRACTED MORPHINANS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] MORPHINANES À CYCLE CONTRACTÉ ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015100174A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The application is directed to compounds of Formula (I) or (IA) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1 R2, R3 and G are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) or( IA), and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式（I）或（IA）的化合物及其药用盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3和G的定义如规范中所述。本发明还涉及使用公式（I）或（IA）的化合物，以及其药用盐和溶剂化合物，用于治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• 炔酰胺介导的硫代酰胺制备方法及其在硫代 多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108484461B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种炔酰胺介导的选择性合成硫羰基酯与普通硫酯的方法，并进一步将普通硫酯用于制备酰胺和多肽，将硫羰基酯用于制备硫代酰胺和硫代多肽。‑40摄氏度条件下，在间二甲苯中炔酰胺和硫代羧酸发生加成反应选择性得到硫羰基酯和普通硫酯(3:1)；普通硫酯可以与胺类化合反应生成酰胺、多肽；硫羰基酯可以与胺类化合反应生成硫代酰胺或者硫代多肽。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，反应速度快，产率高且操作简单，应用范围广。对于羧基α位有手性的硫代羧酸，无论是硫羰基酯在形成硫代酰胺键或硫代肽键时，还是普通硫酯在形成酰胺键或肽键时，均无消旋现象发生。
• Ynamide-Mediated Thioamide and Primary Thioamide Syntheses
  作者：Changliu Wang、Chunyu Han、Jinhua Yang、Zhenjia Zhang、Yongli Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03076

  日期：2022.5.6

  Environmentally friendly ynamide-mediated thioamidation of monothiocarboxylic acids with amines or ammonium hydroxide for the syntheses of thioamides and primary thioamides is described. Simple and mild reaction conditions enable the reaction to tolerate a wide variety of functional groups such as hydroxyl group, ester, tertiary amine, ketone, and amide moieties. Readily available NaSH served as the

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，
• Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and apo-B secretion
  申请人：Bartolozzi Alessandra

  公开号：US20070027183A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion. These compounds can be useful for the prevention and treatment of various diseases, particularly atherosclerosis and its clinical sequelae, for lowering serum lipids, and related ailments. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and to methods of treating diseases, such as hypertriglyceridemia, hyperchylomicronemia, atherosclerosis, obesity, and related conditions using the compounds. A method for decreasing apolipoprotein B (apo B) secretion is also provided.

  本发明涉及一种抑制微粒体三酰甘油转移蛋白和/或载脂蛋白B（Apo B）分泌的化合物。这些化合物可用于预防和治疗各种疾病，特别是动脉粥样硬化及其临床后遗症，降低血清脂质和相关疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗高三酰甘油血症、高乳糜微粒血症、动脉粥样硬化、肥胖症和相关疾病的方法。本发明还提供了一种减少载脂蛋白B（apo B）分泌的方法。