(2S,5S)-2-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 887304-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,5S)-2-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-(Naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5S)-2-naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 887304-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: ITGXDRZTILBSJD-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 (2S,5S)-2-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以57%的产率得到(2S,5S)-5-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用5-芳基-2-（1-萘基）-1,3-二氧戊环-4-酮的高非对映选择性烷基化改进的α-炔烃酸的实用不对称合成方法

  摘要：

  描述了合成光学纯的α-烷基扁桃酸1的实用方法。本改进的稳健方法涉及两个反应：手性顺式-5-芳基-2-（1-萘基）-1,3-二氧戊环-4-酮，9a - c的温和，便捷，立体选择性制备和高度非对映选择性烷基化的图9a - ç，接着水解。

  DOI：

  10.1021/op050263j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 L-camphorsulfonic acid 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,5S)-2-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用5-芳基-2-（1-萘基）-1,3-二氧戊环-4-酮的高非对映选择性烷基化改进的α-炔烃酸的实用不对称合成方法

  摘要：

  描述了合成光学纯的α-烷基扁桃酸1的实用方法。本改进的稳健方法涉及两个反应：手性顺式-5-芳基-2-（1-萘基）-1,3-二氧戊环-4-酮，9a - c的温和，便捷，立体选择性制备和高度非对映选择性烷基化的图9a - ç，接着水解。

  DOI：

  10.1021/op050263j

文献信息

• Improved Practical Asymmetric Synthesis of α-Alkylmandelic Acids Utilizing Highly Diastereoselective Alkylation of 5-Aryl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Tomonori Misaki、Satoko Ureshino、Ryohei Nagase、Yumiko Oguni、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/op050263j

  日期：2006.5.1

  A practical method for the synthesis of optically pure α-alkylmandelic acids 1 is described. The present improved robust method involved two reactions:  a mild, convenient, stereoselective preparation of chiral cis-5-aryl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4-ones, 9a−c, and highly diastereoselective alkylation of 9a−c, followed by the hydrolysis.

  描述了合成光学纯的α-烷基扁桃酸1的实用方法。本改进的稳健方法涉及两个反应：手性顺式-5-芳基-2-（1-萘基）-1,3-二氧戊环-4-酮，9a - c的温和，便捷，立体选择性制备和高度非对映选择性烷基化的图9a - ç，接着水解。