N-benzylphenoxazine | 89486-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-benzylphenoxazine
• 英文别名: 10-benzylphenoxazine；10-benzyl-10H-phenoxazine；10-Benzyl-phenoxazin；10-Benzyl-10H-phenoxazine
• CAS: 89486-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: GQVHHJFINFPLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylphenoxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到10-benzyl-3,7-dibromo-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  ‘AND’-based fluorescence scaffold for the detection of ROS/RNS and a second analyte

  摘要：

  开发了一种新型的基于荧光的支架，使得能够生产“与”（AND）型荧光探针——ROS/RNS和第二种分析物。

  DOI：

  10.1039/c8cc04316g
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 DPEphos 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-benzylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。
• SN2 reactions of nitranions with benzyl chlorides
  作者：Frederick Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00323a029

  日期：1984.5

  Comparaison des reactivites des anions azotes derives de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structures similaires

  Comparaison des Reactivity des Reactivity des anions azotes衍生 de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structure similaires
• Structurally Diversified Calix[3]phenoxazines: Synthesis, Solid-State Conformational Investigation, and Host–Guest Chemistry
  作者：Lijun Mao、Fengwu Li、Lingzi Huang、Xin Qu、Ke Wang、Yanjing Zhang、Da Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01931

  日期：2023.8.4

  A new type of phenoxazine-based macrocyclic arene, calix[n]phenoxazines, are reported. Structurally diversified calix[3]phenoxazines with different substitutes on nitrogen atoms and methylene bridges are synthesized with a yield of 30%–70%. Single crystal structure and density function theory calculation show calix[3]phenoxazines possess electron-rich cavities, which can selectively encapsulate suitable

  报道了一种新型的基于吩恶嗪的大环芳烃，calix[ n ]吩恶嗪。合成了氮原子和亚甲基桥上具有不同取代基的结构多样化的杯[3]吩恶嗪，收率为30%~70%。单晶结构和密度函数理论计算表明杯[3]吩恶嗪具有富电子空腔，可以通过多种非共价相互作用选择性地封装合适的缺电子客体。
• Electrochromic composition
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique)

  公开号：EP2848669A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to an electrochromic composition comprising at least one reducing compound and at least two oxidizing compounds, said at least two oxidizing compounds having similar oxydo-reduction potentials. More specifically, said at least two oxidizing compounds are selected from viologen derivatives. Said composition can be used as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.

  本发明涉及一种电致变色组合物，该组合物包含至少一种还原性化合物和至少两种氧化性化合物，所述至少两种氧化性化合物具有相似的氧还原电位。更具体地说，所述至少两种氧化化合物选自紫罗兰烯衍生物。所述组合物可用作制造光学产品（如眼科镜片）的可变透射率介质。
• ELECTROCHROMIC SOLUTION
  申请人：Essilor International

  公开号：EP3923064A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  The present invention relates to an electrochromic solution and a use thereof, wherein the said solution comprises: a solvent; a thickening polymer agent having a molecular weight of at least 50,000 g/mol, preferably 200,000 g/mol, more preferably of at least 250,000 g/mol; at least an additive having a molecular weight between 300 and 50,000 g/mol, preferably between 320 and 20,000 g/mol; a redox chemical mixture in solution in said solvent said mixture being constituted of at least one electrochromic reducing compound and at least one electrochromic oxidizing compound, and which colors in the presence of an applied voltage and which bleaches to a colorless condition in the absence of an applied voltage. The invention further relates to a device comprising said solution.

  本发明涉及一种电致变色溶液及其用途，其中所述溶液包括一种溶剂； 一种增稠聚合物剂，其分子量至少为 50,000 克/摩尔，最好为 200,000 克/摩尔，更理想的是至少为 250,000 克/摩尔； 至少一种添加剂，其分子量在 300 至 50,000 克/摩尔之间，最好在 320 至 20,000 克/摩尔之间；在所述溶剂中溶解的氧化还原化学混合物，该混合物由至少一种电致变色还原化合物和至少一种电致变色氧化化合物组成，在有外加电压时着色，在无外加电压时漂白成无色。本发明还涉及一种包含上述溶液的装置。