phenylethylamine | 32218-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylethylamine
• 英文别名: 2-Phenylethanaminium；2-phenylethylazanium
• CAS: 32218-88-5
• 化学式: C₈H₁₂N
• 分子量: 122.19
• InChiKey: BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethylamine 、 (+)-tubocurarine 在 phosphate buffer 、 borate buffer 、 acetate buffer 、 氯化筒箭毒碱 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Godoy-Alcantar, Carolina; Nelen, Marina I.; Eliseev, Alexey V., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 2, p. 353 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 次氯酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 phenylethylamine 、 亚甲基蓝阳离子
  参考文献：
  名称：

  HOCl触发的含氨基或含羧基化合物的释放：在成像和药物设计中的应用。

  摘要：

  HOCl的过量生产与诸如动脉粥样硬化，类风湿性关节炎和癌症的疾病高度相关。HOCl可以作为这些疾病的标志物，也可以用作治疗相应疾病的前药或药物输送系统的活化剂。在这项工作中，已经开发了一个新的HOCl探针平台，该平台整合了检测，成像和治疗功能。探针可以使用NIR发射和肉眼在体外检测HOCl，并且在超低浓度下具有高灵敏度和选择性（检测极限在纳摩尔水平）。基本水平的HOCl可以在HL-60细胞中成像，而无需特殊刺激。此外，此平台提供的探针可以在HOCl检测和成像过程中从前药中快速释放出含氨基或羧基的化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201813648

文献信息

• Metal‐Free Deoxygenation of Chiral Nitroalkanes: An Easy Entry to α‐Substituted Enantiomerically Enriched Nitriles
  作者：Margherita Pirola、Chiara Faverio、Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202100889

  日期：2021.7.16

  mild and chemodivergent transformation involving nitroalkanes has been developed. Under optimized reaction conditions, in the presence of trichlorosilane and a tertiary amine, aliphatic nitroalkanes were selectively converted into amines or nitriles. Furthermore, when chiral β-substituted nitro compounds were reacted, the stereochemical integrity of the stereocenter was maintained and α-functionalized

  已经开发了涉及硝基烷烃的无金属、温和且化学发散的转化。在优化的反应条件下，在三氯硅烷和叔胺的存在下，脂肪族硝基烷烃被选择性地转化为胺或腈。此外，当手性 β-取代硝基化合物反应时，立体中心的立体化学完整性得以保持，并在不损失对映体过量的情况下获得 α-官能化腈。该方法已成功应用于手性 β-氰基酯、α-芳基烷基腈和 TBS 保护的氰醇的合成，包括四种活性药物成分（布洛芬、tembamide、aegeline 和地诺巴胺）的直接前体。
• New DTPA-derived bis-naphthalenophanes: fluorescence, protonation, and complexation with aromatic amines
  作者：Blanca A. Durazo-Bustamante、Reina Vianey Quevedo-Robles、Motomichi Inoue、Jose-Zeferino Ramirez、Hisila Santacruz、Rosa Elena Navarro、Lorena Machi

  DOI：10.1007/s10847-017-0742-4

  日期：2017.10

  5700 M−1) and histamine (3000 M−1), excluding tryptamine cation, whereas the 1,5-isomer does not react with any of the three amines. The primary binding forces are electrostatic interactions between the CH2CO2− arms of 1,4-naphthalenophane and the CH2CH2NH3+ chain of an aromatic amine. The resulting ion-pair is stabilized by encapsulation of the guest molecule in 1,4-napthalenophane cavity, while the 1

  合成了两种具有六个羧酸盐臂的荧光水溶性双萘烷异构体，缩写为 (bis-DTPA14nap)H6 和 (bis-DTPA15nap)H6，它们由两个 1,4- 或 1,5- 取代的萘环组成由两个二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 链通过酰胺键相互连接。两种基于 DTPA 的大环都表现出强烈的准分子和单体发射带，它们在三个质子化步骤中对 pH 值做出敏感反应；更敏感的是 1,4-萘基异构体。完整的 pH 发射曲线已证实单质子化阴离子 (bis-DTPAnap)H5- 是生理 pH 下的主要质子化物质。pH 7.2 的荧光滴定已证明 1,4-萘烷阴离子与阳离子苯乙胺（形成常数，5700 M-1）和组胺（3000 M-1）形成 1:1-络合物，不包括色胺阳离子，而 1,5-异构体不与三种胺中的任何一种反应。主要的结合力是 1,4-萘烷的 CH2CO2− 臂和芳香胺的 CH2CH2NH3+ 链之间的静
• Purification and characterization of a novel enzyme, arylalkyl acylamidase, from Pseudomonas putida Sc2
  作者：Sakayu SHIMIZU、Jun OGAWA、Max Ching-Ming CHUNG、Hideaki YAMADA

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1992.tb17299.x

  日期：1992.10

  specificity for N-acetyl arylalkylamines, but not acetanilide derivatives, was purified from the culture broth of Pseudomonas putida Sc2. The purified enzyme appeared to be homogeneous, as judged by native and SDS/PAGE. The enzyme has a molecular mass of approximately 150 kDa and consists of four identical subunits. The purified enzyme catalyzed the hydrolysis of N-acetyl-2-phenylethylamine to 2-phenylethylamine

  从恶臭假单胞菌Sc2的培养液中纯化出一种对N-乙酰基芳基烷基胺具有严格特异性但对乙酰苯胺衍生物没有特异性的新型酶芳烷基酰化酶。通过天然和SDS / PAGE判断，纯化的酶似乎是均质的。该酶的分子量约为150 kDa，由四个相同的亚基组成。纯化的酶在30℃下以6.25μmol.min-1.mg-1的速率催化N-乙酰基-2-苯基乙胺水解为2-苯基乙基胺和乙酸。它还催化了各种N-乙酰基水解含有苯或吲哚环的芳基烷基胺，以及乙酸芳基烷基酯。该酶不水解乙酰苯胺，N-乙酰基脂肪族胺，N-乙酰基氨基酸，N-乙酰基氨基糖或酰基硫代胆碱。N-乙酰苄胺的表观Km，N-乙酰基-2-苯基乙胺和N-乙酰基-3-苯基丙胺分别为41 mM，0.31 mM和1.6 mM。纯化的酶对巯基试剂（例如Ag2SO4，HgCl2和对氯汞基苯甲酸）敏感，其活性被Zn2 +，Mg2 +和Mn2 +等二价金属离子增强。
• Tomato aromatic amino acid decarboxylases participate in synthesis of the flavor volatiles 2-phenylethanol and 2-phenylacetaldehyde
  作者：Denise Tieman、Mark Taylor、Nicolas Schauer、Alisdair R. Fernie、Andrew D. Hanson、Harry J. Klee

  DOI：10.1073/pnas.0602469103

  日期：2006.5.23

  An important phenylalanine-derived volatile compound produced by plants is 2-phenylethanol. It is a major contributor to flavor in many foods, including fresh fruits, such as tomato, and an insect-attracting scent in roses and many other flowers. Despite the centrality of 2-phenylethanol to flavor and fragrance, the plant genes responsible for its synthesis have not been identified. Here, we describe a biosynthetic pathway for 2-phenylethanol and other phenylalanine-derived volatiles in tomato fruits and a small family of decarboxylases (LeAADC1A, LeAADC1B, and LeAADC2) that can mediate that pathway's first step. These enzymes each catalyze conversion of phenylalanine to phenethylamine and tyrosine to tyramine. Although tyrosine is the preferred substrate in vitro , phenylalanine levels in tomato fruits far exceed those of tyrosine, indicating that phenylalanine is a physiological substrate. Consistent with this view, overexpression of either LeAADC1A or LeAADC2 in transgenic tomato plants resulted in fruits with up to 10-fold increased emissions of the products of the pathway, including 2-phenylacetaldehyde, 2-phenylethanol, and 1-nitro-2-phenylethane. Further, antisense reduction of LeAADC2 significantly reduced emissions of these volatiles. Besides establishing a biosynthetic route, these results show that it is possible to change phenylalanine-based flavor and aroma volatiles in plants by manipulating expression of a single gene.

  植物制造的一种重要的苯丙氨酸衍生挥发性化合物是2-苯乙醇。它是许多食物的味道的主要贡献者，包括新鲜水果，如番茄，以及玫瑰和许多其他花卉的吸引昆虫的气味。尽管2-苯乙醇对于风味和香味至关重要，但其合成的植物基因尚未被确定。在这里，我们描述了番茄果实中2-苯乙醇和其他苯丙氨酸衍生挥发物的生物合成途径，以及可以介导该途径第一步的一小组脱羧酶（LeAADC1A，LeAADC1B和LeAADC2）。这些酶分别催化苯丙氨酸转化为苯乙胺和酪氨酸转化为酪胺。尽管酪氨酸是体外首选底物，但番茄果实中苯丙氨酸的水平远高于酪氨酸，表明苯丙氨酸是一种生理底物。与此观点一致的是，转基因番茄植物中LeAADC1A或LeAADC2的过表达导致途径产物的排放增加了多达10倍，包括2-苯乙醛、2-苯乙醇和1-硝基-2-苯乙烷。此外，LeAADC2的反义减少显着降低了这些挥发物的排放。除了建立一种生物合成途径外，这些结果还表明，通过操纵单个基因的表达，可以改变植物中基于苯丙氨酸的风味和香气挥发物。
• The oxidation of adrenaline and noradrenaline by the two forms of monoamine oxidase from human and rat brain
  作者：Anne-Marie O'Carroll、Marie E. Bardsley、Keith F. Tipton

  DOI：10.1016/0197-0186(86)90182-8

  日期：1986.1

  Noradreanline and adrenaline were substrates for both forms of the enzyme in all regions studied. The total MAO activity was found to be highest in the hypothalamus and lowest in the cerebellar cortex. Use of the selective MAO inhibitors clorgyline and (?)-deprenyl also showed adrenaline and noradrenaline to be substrates for both forms of the enzyme in rat brain. In human cerebral cortex and rat brain the two

  使用选择性单胺氧化酶抑制剂克咯啉和（α）-异戊二烯基来研究单胺氧化酶-A和-B（MAO-A，MAO-B）对（？）-去甲肾上腺素和（+），（？）的活性分布肾上腺素来自人脑七个不同区域的匀浆。还确定了在这项工作中使用的条件下，对5-羟基色胺和2-苯乙胺的活性，它们分别是A型和B型的基本底物。在所有研究区域中，去甲肾上腺素和肾上腺素都是两种酶形式的底物。发现总MAO活性在下丘脑中最高而在小脑皮质中最低。使用选择性的MAO抑制剂克罗吉林和（β）-异戊二烯基也显示肾上腺素和去甲肾上腺素是大鼠脑中两种酶形式的底物。在人类大脑皮层和大鼠大脑中，发现这两种形式具有相似的K（m）值和对肾上腺素的最大速度。当使用去甲肾上腺素作为底物时，两种形式的这些值在人大脑皮层中也被发现是相似的。相反，MAO-A在大鼠脑中显示出明显更低的K（m）和更高的朝向去甲肾上腺素的最大速度。这些结果表明，该大鼠可能没有为研究MAO抑