2-[(E)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoxy]oxane | 181817-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoxy]oxane
• CAS: 181817-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₃F₂O₅P
• 分子量: 328.293
• InChiKey: LSJQBAVLEAFXHR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoxy]oxane 在 amberlyst-15 、 丙酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A rearrangement-based approach to secondary difluorophosphonates

  摘要：

  [3,3]-克莱森重排使一种容易获得的烯丙基二氟膦酸酯分别通过环氧化物环化或闭环偏析转化为核酸和磷酸肌醇相关产物。

  DOI：

  10.1039/b005110l
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),1-[difluoromethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane 、 2H-吡喃,四氢-2-[[(2E)-3-碘-2-丙烯基]氧代]- 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(E)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  A rearrangement-based approach to secondary difluorophosphonates

  摘要：

  [3,3]-克莱森重排使一种容易获得的烯丙基二氟膦酸酯分别通过环氧化物环化或闭环偏析转化为核酸和磷酸肌醇相关产物。

  DOI：

  10.1039/b005110l

文献信息

• Synthesis of (α,α-Difluoroallyl)phosphonates from Alkenyl Halides or Acetylenes
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo960896j

  日期：1996.1.1
• Synthesis of (2′S,3′S)-9-(4′-phosphono-4′,4′-difluoro-2′,3′-methanobutyl)guanine and its enantiomer. Evaluation of the inhibitory activity for purine nucleoside phosphorylase
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Mutsumi Sato、Hiroshi Abe、Kenji Suemune、Keita Matsumoto、Taro Kihara、Shinji Soeda、Hiroshi Shimeno、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00704-7

  日期：1997.8

  Conformationally constrained analogues 2a and ent-2a of 9-(difluorophosphonopentyl)guanines 1, a multi-substrate analogue inhibitor of PNP, were prepared from optically active trans-1-(diethoxyphosphinyl)difluromethy-2-hydroxymethylcyclopropanes (+)-6 and (-)-6, Enzymatic double resolution was applied to obtain (+)-6 and (-)-6 with high enantiomeric purity. Inhibitory activity of 2a and ent-2a were found to be 2400-fold less potent than 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A rearrangement-based approach to secondary difluorophosphonates
  作者：Afshan H. Butt、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer

  DOI：10.1039/b005110l

  日期：——

  [3,3]-Claisen rearrangements allowed the conversion of a readily available allylic difluorophosphonate to nucleic acid and inositol phosphate-related products via epoxide cyclisation or ring closing metathesis respectively.

  [3,3]-克莱森重排使一种容易获得的烯丙基二氟膦酸酯分别通过环氧化物环化或闭环偏析转化为核酸和磷酸肌醇相关产物。