(5-(((2,6-dimethylphenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol | 241128-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(((2,6-dimethylphenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[(2,6-Dimethylanilino)methyl]furan-2-yl]methanol；[5-[(2,6-dimethylanilino)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 241128-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KTGSEMAQYOYEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-(((2,6-dimethylphenyl)imino)methyl)furan-2-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-(((2,6-dimethylphenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• Efficient reductive amination of HMF with well dispersed Pd nanoparticles immobilized in a porous MOF/polymer composite
  作者：Vikram V. Karve、Daniel T. Sun、Olga Trukhina、Shuliang Yang、Emad Oveisi、Jeremy Luterbacher、Wendy L. Queen

  DOI：10.1039/c9gc03140e

  日期：——

  employed in the reductive amination of HMF under mild conditions. The catalyst shows excellent activity, including a high TON/TOF (h−1) of 604.8/302.4 and ∼94% amine yield, which is maintained over a larger number of reaction cycles (up to 15) when compared to several state-of-the-art materials, such as a commercial Pd/C (3 cycles). It is thought that the origin of the improved catalyst recyclability

  5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的胺化衍生物是制药工业的关键中间体。当前用于这些合成的最先进的催化剂在本质上大多是均相的，这促使可循环的多相催化体系的设计。因此，本研究说明了一种以可持续的方式设计包含定义明确的金属纳米粒子的金属-有机骨架（MOF）/聚合物复合材料的新方法。然后在温和条件下将一种这样的钯官能化的MOF /聚合物复合物用于HMF的还原胺化。该催化剂显示出优异的活性，包括高TON / TOF（h -1）的产率为604.8 / 302.4，胺的产率约为94％，与几种最先进的材料（例如市售Pd / C（3个循环）相比，在较大数量的反应循环（最多15个）中可以保持该产率） ）。据认为，提高催化剂的再循环能力的原因是由于添加了聚合物，聚对-对苯二胺（P p PDA），这有助于防止钯纳米颗粒的聚集和浸出。合成方法进一步扩展为设计具有不同金属纳米颗粒（NPs）的其他潜在催化剂。
• Production of biobased HMF derivatives by reductive amination
  作者：Ana Cukalovic、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c002340j

  日期：——

  5-(Hydroxymethyl)furfural (HMF) has recently attracted a significant amount of revived attention as a renewable building block for conversion to a wide range of useful derivatives. A simple procedure for the conversion of HMF to (5-alkyl- and 5-arylaminomethyl-furan-2-yl)methanol has now been developed. Reactions were conducted without the use of a catalyst and under very mild conditions. As a proof of concept, a small library of derivatives was produced from HMF and several aliphatic and aromatic amines in high yields and requiring only minimal purification. This route presents a novel way for the production of furan-based renewable building blocks.

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。