3′-(3-chlorophenyl)-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione | 1491167-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3′-(3-chlorophenyl)-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione
• 英文别名: 3'-(3-Chlorophenyl)-1'h-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'h)-dione；3'-(3-chlorophenyl)spiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2,4'-dione
• CAS: 1491167-79-3
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 375.814
• InChiKey: QYDPEHNLLSZQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-氨基-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3′-(3-chlorophenyl)-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化螺吲哚啉酮二氢喹唑啉酮类化合物的简便合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  在本研究中，已经开发了一种有效的合成途径，用于在 70°C 的乙醇中通过酸催化缩合从容易获得的靛红和 2-氨基苯甲酰胺中合成多种功能化的螺吲哚啉酮-二氢喹唑啉酮。对合成的螺环化合物的 ROS 清除分析结果显示，它们各自的抗氧化性能随着不同位置取代基的变化而显着变化。值得注意的是，在吲哚啉酮或二氢喹唑啉酮部分的氮原子上被苯环取代的螺环化合物对OH（在 80 µM 时对对照约为 83%）和 O 2 -显示出有希望的防御能力（在 20 µM 时 ≈ 78% 对抗肾上腺素自动氧化）。几乎每一种螺环化合物都表现出显着的还原能力，特别是含有在酰胺氮（N-3）处被芳环取代的二氢喹唑啉酮部分的化合物表现出显着的还原性。IC 50和 TEAC（Trolox 等效抗氧化能力）值表明，苯环取代吲哚氮 (N-1) 的螺环化合物具有显着的抗氧化效力 (IC 50  ≈ 22.67 µM) 和相当大的OH 清除能力 (TEAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105830

文献信息

• An Environmental Friendly Approach for the Synthesis of Spiro[indoline-3′,2-quinazoline]2′,4(3<i>H</i>)-dione Using 1-Methylimidazolium Hydrogen Sulfate, as Reusable Catalyst
  作者：Hassan Kefayati、Masoumeh Vazifeh、Reyhaneh Kazemi-Rad

  DOI：10.1002/jccs.201300147

  日期：2013.7.22

  A facile and environmentally benign procedure for the synthesis of 3‐aryl‐1H‐spiro[indoline‐3′,2‐quin‐azoline]2′,4(3H)‐dione from isatoic anhydride, aromatic amines and isatin derivatives in Brønsted acidic ionic liquid, 1‐methylimidazolium hydrogen sulfate, was reported. The ability to reuse the ionic liquid, the high yield, short reaction time and ease of purification are the important features of

  从邻苯二甲酸酐，芳香胺和靛蓝衍生物合成3-芳基-1 H-螺[吲哚啉-3'，2-喹-偶氮啉] 2'，4（3 H）-二酮的简便环保的方法。报道了布朗斯台德酸性离子液体硫酸1-甲基咪唑鎓。重用离子液体的能力，高收率，较短的反应时间和易于纯化是该方法的重要特征。
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要
• Convenient synthesis and evaluation of antioxidant property of functionalized spiro indolinone-dihydroquinazolinones
  作者：Tania Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105830

  日期：2022.7

  In the present study an efficient synthetic pathway has been developed for the library synthesis of diversely functionalized spiro indolinone-dihydroquinazolinones from easily available isatins and 2-aminobenzamides by acid catalyzed condensation at 70 °C in ethanol. The outcome of the ROS scavenging analysis over the synthesized spiro compounds displays significant variation in their respective antioxidant

  在本研究中，已经开发了一种有效的合成途径，用于在 70°C 的乙醇中通过酸催化缩合从容易获得的靛红和 2-氨基苯甲酰胺中合成多种功能化的螺吲哚啉酮-二氢喹唑啉酮。对合成的螺环化合物的 ROS 清除分析结果显示，它们各自的抗氧化性能随着不同位置取代基的变化而显着变化。值得注意的是，在吲哚啉酮或二氢喹唑啉酮部分的氮原子上被苯环取代的螺环化合物对OH（在 80 µM 时对对照约为 83%）和 O 2 -显示出有希望的防御能力（在 20 µM 时 ≈ 78% 对抗肾上腺素自动氧化）。几乎每一种螺环化合物都表现出显着的还原能力，特别是含有在酰胺氮（N-3）处被芳环取代的二氢喹唑啉酮部分的化合物表现出显着的还原性。IC 50和 TEAC（Trolox 等效抗氧化能力）值表明，苯环取代吲哚氮 (N-1) 的螺环化合物具有显着的抗氧化效力 (IC 50  ≈ 22.67 µM) 和相当大的OH 清除能力 (TEAC