3′-phenethyl-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione | 1190260-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3′-phenethyl-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione
• 英文别名: 3'-(2-phenylethyl)-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione；3'-(2-phenylethyl)spiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2,4'-dione
• CAS: 1190260-26-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: DPABLEFNAAPVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  673.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苯乙基苯甲酰胺 、 靛红 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3′-phenethyl-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化螺吲哚啉酮二氢喹唑啉酮类化合物的简便合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  在本研究中，已经开发了一种有效的合成途径，用于在 70°C 的乙醇中通过酸催化缩合从容易获得的靛红和 2-氨基苯甲酰胺中合成多种功能化的螺吲哚啉酮-二氢喹唑啉酮。对合成的螺环化合物的 ROS 清除分析结果显示，它们各自的抗氧化性能随着不同位置取代基的变化而显着变化。值得注意的是，在吲哚啉酮或二氢喹唑啉酮部分的氮原子上被苯环取代的螺环化合物对OH（在 80 µM 时对对照约为 83%）和 O 2 -显示出有希望的防御能力（在 20 µM 时 ≈ 78% 对抗肾上腺素自动氧化）。几乎每一种螺环化合物都表现出显着的还原能力，特别是含有在酰胺氮（N-3）处被芳环取代的二氢喹唑啉酮部分的化合物表现出显着的还原性。IC 50和 TEAC（Trolox 等效抗氧化能力）值表明，苯环取代吲哚氮 (N-1) 的螺环化合物具有显着的抗氧化效力 (IC 50  ≈ 22.67 µM) 和相当大的OH 清除能力 (TEAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105830

文献信息

• Ethylenediamine diacetate-catalyzed three-component reaction for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and their spirooxindole derivatives
  作者：Manchala Narasimhulu、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.018

  日期：2011.12

  Ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot syntheses of biologically interesting 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and their spirooxindole derivatives from isatoic anhydride, amines, and benzaldehydes or isatins via a three-component condensation in aqueous media have been described. This method is of great value because of high yields and ease of handling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis and evaluation of antioxidant property of functionalized spiro indolinone-dihydroquinazolinones
  作者：Tania Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105830

  日期：2022.7

  In the present study an efficient synthetic pathway has been developed for the library synthesis of diversely functionalized spiro indolinone-dihydroquinazolinones from easily available isatins and 2-aminobenzamides by acid catalyzed condensation at 70 °C in ethanol. The outcome of the ROS scavenging analysis over the synthesized spiro compounds displays significant variation in their respective antioxidant

  在本研究中，已经开发了一种有效的合成途径，用于在 70°C 的乙醇中通过酸催化缩合从容易获得的靛红和 2-氨基苯甲酰胺中合成多种功能化的螺吲哚啉酮-二氢喹唑啉酮。对合成的螺环化合物的 ROS 清除分析结果显示，它们各自的抗氧化性能随着不同位置取代基的变化而显着变化。值得注意的是，在吲哚啉酮或二氢喹唑啉酮部分的氮原子上被苯环取代的螺环化合物对OH（在 80 µM 时对对照约为 83%）和 O 2 -显示出有希望的防御能力（在 20 µM 时 ≈ 78% 对抗肾上腺素自动氧化）。几乎每一种螺环化合物都表现出显着的还原能力，特别是含有在酰胺氮（N-3）处被芳环取代的二氢喹唑啉酮部分的化合物表现出显着的还原性。IC 50和 TEAC（Trolox 等效抗氧化能力）值表明，苯环取代吲哚氮 (N-1) 的螺环化合物具有显着的抗氧化效力 (IC 50  ≈ 22.67 µM) 和相当大的OH 清除能力 (TEAC