1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile | 77175-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonitrile；1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 77175-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: QWHDTBFJZYQFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-3-(1H-tetrazol-5-yl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Gilis; Haemers; Bollaert, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 polyphosphate ester 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.33h， 以68%的产率得到1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗生素丁腈的合成改进

  摘要：

  选择喹诺酮类抗生素氟甲喹(1)、萘啶酸(2)、恶唑酸(3)和西诺沙星(4)。鉴于酮酸的结构特征似乎排除了容易脱羧的事实，令人惊讶的是，相应腈的形成被证明比预期更具挑战性。最初的尝试包括以下反应：a) 3-[(3,4-亚甲二氧基苯基)氨基]-2氰基丙烯酸乙酯的热环化直接得到二氢6恶啉酸 (3) 的脱乙腈，b) 羧酸的微波辐射（ 14) 在尿素和氨基磺酸的存在下生成酰胺并诱导其脱水为腈，以及 c) 使用氯磺酰基异氰酸酯诱导酰胺的形成并随后消除为腈，所有这些都产生低产率！

  DOI：

  10.1080/00304940409355977

文献信息

• GILIS P. M.; HAEMERS A.; BOLLAERT W., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER. 1980, 15, NO 6, 499-502
  作者：GILIS P. M.、 HAEMERS A.、 BOLLAERT W.

  DOI：——

  日期：——