2-amino-3H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,6(3'H,10'H)-tetraone | 1258795-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-3H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,6(3'H,10'H)-tetraone
• 英文别名: 2-amino-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(11H)-trione；6'-aminospiro[1H-indole-3,2'-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3(8),6,11,13,15-hexaene]-2,4',17'-trione
• CAS: 1258795-85-5
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 383.366
• InChiKey: JSTBENPLNGNTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1,3-茚满二酮 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-amino-3H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,6(3'H,10'H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的三组分合成螺[茚并吡唑并吡啶二氢吲哚]二酮和螺[茚并吡啶二氢吲哚]三酮的方法

  摘要：

  摘要 一种高效、简单且无催化剂的合成螺[茚并[1,2-b]吡唑并[4,3-e]吡啶二氢吲哚]二酮和螺[苊-茚并[1,2-b]吡唑并[4, 3-e]吡啶]二酮通过 1,3-茚二酮、吡唑-5-胺和靛红或苊-1,2-二酮在回流乙醇中的三组分反应得到报道。2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one 与 1,3-indandione 和靛红的反应导致形成 1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5 ,3'-二氢吲哚]-2',4,6(11H)-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.10.001

文献信息

• Simple Three-Component Method for the Synthesis of Spiroindeno[1,2-<i>b</i>]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-5,3′-indolines
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Hamid Reza Khavasi、Ali Abolhasani Soorki、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/co1000053

  日期：2011.1.10

  An efficient, simple, and catalyst-free synthesis of spiroindeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3′-indolines and spiroacenaphthylene-1,4′-indeno-1,5′-pyrido[2,3-d]pyrimidines by the three-component reaction of 1,3-indandione, amino uracils and isatins or acenaphthylene-1,2-dione in refluxing ethanol is reported.

  螺啶[1,2- b ]吡啶基[2,3 - d ]嘧啶-5,3'-二氢吲哚和螺ac烯-1,4'-indeno-1,5'-的高效，简单且无催化剂的合成据报道，在回流的乙醇中，通过1，3-茚满二酮，氨基尿嘧啶和靛红或ena-1,2-二酮的三组分反应生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。
• One-pot synthesis of indeno-fused spirooxindoles catalyzed by SBA-Oxime-Zn
  作者：Sayed Ghorbani、Mohammad Hashemi

  DOI：10.13005/ojc/31.special-issue1.22

  日期：2015.10.30

  An extremely efficient catalytic protocol for the synthesis of spirooxindole derivatives via a one-pot three component approach in the presence of SBA-Oxime-Zn, as a heterogeneous catalyst using water as a green solvent is reported. The catalyst exhibited excellent catalytic activity, and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yield and short reaction time. After reaction course, the catalyst can be recycled and reused without any apparent loss of activity which makes this process cost effective and hence eco-friendly.