5-(4-咪唑)戊胺 | 34973-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(4-咪唑)戊胺
• 英文名称: impentamine
• 英文别名: 5-(4-imidazolyl)pentylamine；1H-imidazole-4-pentanamine；5-(1(3)H-imidazol-4-yl)-pentylamine；4(5)-(5-amino-pentyl)imidazole；4(5)-(5-aminopentyl)imidazole；4-(5-aminopentyl)imidazole；5-(1H-imidazol-5-yl)pentan-1-amine
• CAS: 34973-91-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: MZCJWLAXZRFUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-isopropyl-2-phenylisourea 、 5-(4-咪唑)戊胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到2-cyano-1-[5-(1H-imidazol-4-yl)pentyl]-3-isopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Cyanoguanidine-Type and Structurally Related Histamine H₄ Receptor Agonists

  摘要：

  Recently, we identified high-affinity human histamine H-3 (hH(3)R) and H-4 receptor (hH(4)R) ligands among a series of N-G-acylated imidazolylpropylguanidines, which were originally designed as histamine H-2 receptor (H2R) agonists. Aiming at selectivity for hH(4)R, the acylguanidine group was replaced with related moieties. Within a series of cyanoguanidines, 2-cyano-1-[4-(1H-imidazol-4-yl)butyl]-3-[(2-phenylthio)ethyl]guanidine (UR-PI376, 67) was identified as the most potent hH(4)R agonist (pEC(50) = 7.47, alpha = 0.93) showing negligible hH(1)R and hH(2)R activities and significant selectivity over the hH(3)R (pK(B) = 6.00, alpha = -0.28), as determined in steady-state GTPase assays using. membrane preparations of hH(x)R-expressing Sf9 cells. In contrast to previously described selective H4R agonists, this compound and other 3-substituted derivatives are devoid of agonistic activity at the other HR subtypes. Modeling of the binding mode of 67 suggests that the cyanoguanidine moiety forms charge-assisted hydrogen bonds not only with the conserved Asp-94 but also with the hH(4)R-specific Arg-341 residue. 2-Carbamoyl-1-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-3-(3-phenylpropyl)guanidine (UR-PI97, 88) was unexpectedly identified as a highly potent and selective hH(3)R inverse agonist (pK(B) = 8.42, > 300-fold selectivity over the other HR subtypes).

  DOI：

  10.1021/jm900526h
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-bromo-6-oxo-heptyl)-isoindole-1,3-dione 、 6-氨基己酸 在 盐酸 、 苦味酸 、 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-咪唑)戊胺
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and method of inhibiting H-1 and H-2

  摘要：

  药物组合物及抑制H-1和H-2组胺受体的方法，通过给予抗组胺药和H-2组胺受体抑制剂。本发明的药物组合物和方法中的抗组胺药举例为美比那明，H-2组胺受体抑制剂的举例为N-甲基-N'-[4-(5-咪唑基)丁基]硫脲。

  公开号：

  US03954982A1

文献信息

• COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING ALLERGIC DISEASES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1117405A2

  公开（公告）日：2001-07-25
• US4005205A
  申请人：——

  公开号：US4005205A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4104381A
  申请人：——

  公开号：US4104381A

  公开（公告）日：1978-08-01
• US4118502A
  申请人：——

  公开号：US4118502A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4181730A
  申请人：——

  公开号：US4181730A

  公开（公告）日：1980-01-01