(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-11,12-dibromo-15-oxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9,11,13-tetraene | 1446045-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-11,12-dibromo-15-oxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9,11,13-tetraene
• CAS: 1446045-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O
• 分子量: 368.068
• InChiKey: GAVBQQDBSFOPGB-RTKKIANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-11,12-dibromo-15-oxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9,11,13-tetraene 、 2,5-二(三氟甲基)-1,3,4-恶二唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到1,16-bis(trifluoromethyl)-8,9,23,24-tetrabromo-(1α,2β,3α,4α,5β,12β,13α,14α,15β,16α,17α,18β,19α,20β,27β,28α,29β,30α)-31,33,35-trioxadodecacyclo[14.14.1.1^3,14.1^5,12.1^18,29.1^20,27.0^2,15.0^4,13.0^6,11.0^17,30.0^19,28.0^21,26]pentatriaconta-6,8,10,21,23,25-hexaene
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-11,12-dibromo-15-oxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998