N,N-di-n-butylbenzylamine | 4383-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-n-butylbenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-butylbutan-1-amine；N,N-dibutylbenzylamine；benzyldibutylamine
• CAS: 4383-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: MSHKXFDHUIFHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-n-butylbenzylamine 在 硫酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍在酸性介质中还原芳基溴、苄醇、苄醚和苄胺的独特而方便的用途

  摘要：

  描述了一种使用雷尼镍进行实验室规模还原的简单方便的方法。该反应是通过将硫酸加入到底物和雷尼刻痕的混合物中来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1405
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N,N-di-n-butylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a022

文献信息

• Ruthenium-catalyzed deaminative redistribution of primary and secondary amines
  作者：S. Kostera、B. Wyrzykiewicz、P. Pawluć、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7dt02470c

  日期：——

  selective redistribution of primary and secondary amines bearing an α-hydrogen atom. This new deaminative coupling of amines enables the highly selective synthesis of secondary amines from primary amines and of tertiary amines from secondary amines with the evolution of ammonia. A preliminary mechanistic view of this novel reaction based on catalytic experiments using NMR methods confirms the synthetic

  发现钌-氢化物络合物[Ru（H）（Cl）（CO）（PCy 3）2 ]在带有α-氢原子的伯胺和仲胺的高选择性重新分布中具有活性。胺的这种新的脱氨基偶联使得能够随着伯氨的释放而从伯胺高度选择性地合成仲胺，并且能够从仲胺高度选择性地合成叔胺。基于使用NMR方法的催化实验，对该新颖反应的初步机理研究证实了合成观察结果。
• Reductive Alkylation of Azides and Nitroarenes with Alcohols: A Selective Route to Mono- and Dialkylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Milan Maji、Abhisek Joshi、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02625

  日期：2022.1.7

  Herein, we demonstrated an efficient protocol for reductive alkylation of azides/nitro compounds via a borrowing hydrogen (BH) method. By following this protocol, selective mono- and dialkylated amines were obtained under mild and solvent-free conditions. A series of control experiments and deuterium-labeling experiments were performed to understand this catalytic process. Mechanistic studies suggested

  在这里，我们展示了一种通过借氢 (BH) 方法对叠氮化物/硝基化合物进行还原烷基化的有效方案。通过遵循该协议，在温和且无溶剂的条件下获得了选择性的单烷基化胺和二烷基化胺。进行了一系列对照实验和氘标记实验以了解这一催化过程。机理研究表明，Ir(III)-H 是该反应的活性中间体。KIE 研究表明，酒精的 C-H 键断裂可能是限速步骤。值得注意的是，这种无溶剂策略揭示了大约 5600 的高 TON。基于动力学研究和控制实验，提出了一种金属-配体协同机制。
• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• The first example of catalytic N-oxidation of tertiary amines by tungstate-exchanged Mg–Al layered double hydroxide in water: a green protocol
  作者：B. M. Choudary、B. Bharathi、Ch. Venkat Reddy、M. Lakshmi Kantam、K. V. Raghavan

  DOI：10.1039/b104754j

  日期：——

  A green process, using a recyclable tungstate-exchanged Mg–Al layered double hydroxide (LDH-WO42−) heterogenised catalyst and aqueous H2O2 oxidant in water, leads to N-oxidation of aliphatic tert-amines to amine N-oxides in quantitative yields, at a high rate at room temperature.

  使用可回收的钨酸盐交换的镁铝层状双氢氧化物（LDH-WO4²⁻）异质催化剂和水中的H2O2氧化剂，通过绿色工艺过程，能够在室温下以高反应速率实现脂肪族叔胺的N-氧化，定量生成胺N-氧化物。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...