3,3-dimethyl-12-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione | 1262487-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
• 英文别名: 12-phenyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione；3,3-dimethyl-12-phenyl-4,12-dihydro-2H-benzo[b]xanthene-1,6,11-trione
• CAS: 1262487-85-3
• 化学式: C₂₅H₂₀O₄
• 分子量: 384.431
• InChiKey: LACHAKQUMYCAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 H₃PO₄/Al₂O₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3,3-dimethyl-12-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthene pigments

  摘要：

  负载于氧化铝上的磷酸（H3PO4/Al2O3）是一种高效的催化剂，可用于催化多组分缩合反应及一系列在良好产率下合成苯并二氧杂蒽类色素的合成中。该新方法的显著特点包括高转化率、较短的反应时间、更纯净的反应过程及简单易行的实验和后处理步骤。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1047-x

文献信息

• Application of cobalt phthalocyanine as a nanostructured catalyst in the synthesis of biological henna-based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Maliheh Safaiee、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4690

  日期：2019.4

  The present investigation describes synthesis of a good range of henna‐based compounds in the presence of novel nano cobalt phthalocyanine like molten salt (tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato cobalt tribromomethanide) [Co (TPPABr)]CBr3 as an efficient, recyclable and thermally stable heterogeneous catalyst.

  本研究描述了新型纳米酞菁钴的存在等熔融盐（四甲基-2,3- pyridiniumporphyrazinato钴tribromomethanide）[CO（TPPABr）] CBR一个良好的范围的基于指甲花的化合物的合成3作为一种高效，可回收和热稳定的非均相催化剂。
• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。
• Synthesis of benzo[ <i>b</i> ]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐ <i>b</i> ]xanthene tetraones via three‐ or pseudo–five‐component reactions using Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ /PEtOx as a novel, magnetically recyclable, and eco‐friendly nanocatalyst
  作者：Reyhaneh Rahnamafar、Leila Moradi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1002/jhet.3911

  日期：2020.4

  (XRD), energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDS) analysis, and vibrating‐sample magnetometer (VSM) techniques. Nanocatalyst was employed to synthesize benzo[b]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐b]xanthene tetraones via one‐pot three‐ or pseudo–five‐component reaction between 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone or 2,5‐dihydroxy‐1,4‐benzoquinone, aldehyde, and dimedone or 1,3‐cyclohexanedione under

  在这项研究中，已将固定在Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 / PEtOx）上的聚（2-乙基-2-恶唑啉）（PEtOx）构造为一种新型，多相，高效且可回收的纳米催化剂。制备的纳米催化剂通过傅里叶变换红外（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS）分析和振动样品磁强计（VSM）技术进行表征。纳米催化剂被用来合成苯并[ b ]氧杂蒽酮和四氢色素[2,3- b氧杂蒽四酮通过在以下条件下的2-羟基-1,4-萘醌或2,5-二羟基-1,4-苯醌，醛和二甲酮或1,3-环己二酮之间的一锅三或假五组分反应在乙醇中的回流条件。该催化剂可以容易地分离并循环使用几次，而活性没有明显损失。清洁的方法，容易的后处理，温和的反应条件，较短的反应时间和良好至优异的收率，以及催化剂的简单制备是所提出的工作的一些优点。
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridines Promoted by Acetic Acid
  作者：Furen Zhang、Zhenlu Shen、Chunmei Li

  DOI：10.1055/a-1479-4420

  日期：2021.7

  A three-component domino reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives has been established. Such strategy exhibited excellent substrate scope including various enaminones and aldehydes that afforded a series of multifunctionalized naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives with 70–86% yields. The advantages of bond-forming efficiency, accessibility of starting materials

  已经建立了用于合成萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物的三组分多米诺反应。这种策略显示出优异的底物范围，包括各种烯胺酮和醛，可提供一系列多官能化的萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物，产率为70-86％。形成键的效率，起始原料的可及性以及作为唯一副产物的水的优势为生物1,6-萘啶提供了无价的获取途径。
• Fused quinonic compounds
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2690094A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  A compound having the formula (I): for use in treating disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK-STAT pathway is associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  具有公式(I)的化合物： 用于治疗疾病；包含所述公式(I)的融合醌类化合物和至少一种药物可接受的载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK-STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。