2-N-isonicotinoyl-hydrazide-1,4-naphthoquinone | 22360-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-N-isonicotinoyl-hydrazide-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-N'-(1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)isonicotinohydrazide；N'-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 22360-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: BLPSOVCUUGYMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以45%的产率得到2-N-isonicotinoyl-hydrazide-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  新功能化的1，4-萘醌衍生物的合成及其对四氧嘧啶致糖尿病小鼠伤口愈合的影响

  摘要：

  萘醌衍生物具有多种药理特性。在这里，我们描述了新的1,4-萘醌衍生物的合成，这些衍生物受Lawone和β-Lapachone的启发，它们对成纤维细胞的体外迁移和糖尿病小鼠皮肤伤口愈合的影响。NMR和FTIR光谱有助于化学成分的表征，并证明了在合成四种不同的衍生物（2-溴-1,4-萘醌（称为衍生物S3），2-N-苯基氨基-1,4-萘醌（衍生物S5），2-N-异烟酰酰肼-1,4-萘醌（衍生物S6）和1-N-异烟酰酰-[2-羟基-3-（3-甲基-2-丁烯基）]-1 ，4-萘醌（衍生物S7）。我们的结果表明，衍生物S3，S5，S6和S7对3T3成纤维细胞系无毒。在刮擦试验中，衍生物S3和S6而非成纤维细胞S5和S7刺激成纤维细胞的迁移。与未治疗的糖尿病小鼠相比，S3，S6和S7治疗可加速伤口闭合。但是，与衍生物S6相比，衍生物S3最适合刺激上皮形成，从而增加了角质形成细胞层和血管的数量，并减少了弥

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2018.06.007

文献信息

• Computer-aided design of 1,4-naphthoquinone-based inhibitors targeting cruzain and rhodesain cysteine proteases
  作者：Leandro Rocha Silva、Ari Souza Guimarães、Jadiely do Nascimento、Igor José do Santos Nascimento、Elany Barbosa da Silva、James H. McKerrow、Sílvia Helena Cardoso、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116213

  日期：2021.7
• Synthesis of newly functionalized 1,4-naphthoquinone derivatives and their effects on wound healing in alloxan-induced diabetic mice
  作者：Silvia Helena Cardoso、Cleidijane Rodrigues de Oliveira、Ari Souza Guimarães、Jadiely Nascimento、Julianderson de Oliveira dos Santos Carmo、Jamylle Nunes de Souza Ferro、Ana Carolina de Carvalho Correia、Emiliano Barreto

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.06.007

  日期：2018.8

  the synthesis of four different derivatives, namely 2-bromo-1,4-naphthoquinone (termed derivative S3), 2-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone (derivative S5), 2-N-isonicotinoyl-hydrazide-1,4-naphthoquinone (derivative S6), and 1-N-isonicotinoyl-hydrazone-[2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)]-1,4-naphthoquinone (derivative S7). Our results indicate that derivatives S3, S5, S6 and S7 were non-toxic to the 3T3

  萘醌衍生物具有多种药理特性。在这里，我们描述了新的1,4-萘醌衍生物的合成，这些衍生物受Lawone和β-Lapachone的启发，它们对成纤维细胞的体外迁移和糖尿病小鼠皮肤伤口愈合的影响。NMR和FTIR光谱有助于化学成分的表征，并证明了在合成四种不同的衍生物（2-溴-1,4-萘醌（称为衍生物S3），2-N-苯基氨基-1,4-萘醌（衍生物S5），2-N-异烟酰酰肼-1,4-萘醌（衍生物S6）和1-N-异烟酰酰-[2-羟基-3-（3-甲基-2-丁烯基）]-1 ，4-萘醌（衍生物S7）。我们的结果表明，衍生物S3，S5，S6和S7对3T3成纤维细胞系无毒。在刮擦试验中，衍生物S3和S6而非成纤维细胞S5和S7刺激成纤维细胞的迁移。与未治疗的糖尿病小鼠相比，S3，S6和S7治疗可加速伤口闭合。但是，与衍生物S6相比，衍生物S3最适合刺激上皮形成，从而增加了角质形成细胞层和血管的数量，并减少了弥

表征谱图