3-phenyl-5-(4-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole | 23164-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine；3-Phenyl-5-pyridyl-(4)-1,2,4-triazol；4-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridine；3-Phenyl-5-[4]pyridyl-1H-[1,2,4]triazol
• CAS: 23164-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• mdl: MFCD00435028
• 分子量: 222.249
• InChiKey: FFKGGRPAHKNYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  480.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 copper(l) iodide 、 3-phenyl-5-(4-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核铜（I）与吡啶基三唑配合物的结构和发射性质

  摘要：

  通过不同的实验（红外、元素和热重分析、单晶 X 射线衍射技术、紫外-可见和荧光光谱）合成并检验了一系列新的五种高发射双核杂配吡啶基三唑-Cu( I )-膦配合物1-5 ) 和量子化学方法。配合物1–5在室温下固态表现出优异的刺激响应光致发光性能（量子产率 (QY) = 27.5–52.0%；寿命 ( τ ) = 8.3–10.7 μs），当温度降至 77 K ( QY = 38.3–88.2；τ = 17.8–134.7 微秒）。检查了复合物3的最高 QY(52%) 这可以解释为地面 S 0与退出的 S 1​​ 和 T 1状态之间的小结构变化导致小的 S 1​​ –T 1三重态间隙和有效的热激活延迟荧光。此外，复合物4表现出可逆的机械变色和激发依赖性发光。

  DOI：

  10.1039/d2ra06986e
• 作为产物：
  描述：

  N¹-isonicotinoylbenzamidrazone 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-5-(4-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Bahceci, Sule; Yueksek, Haydar; Serdar, Mevlut, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 3, p. 568 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• An efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of 1,2,4-triazoles using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra47029f

  日期：——

  Copper–zinc supported on Al2O3–TiO2 was found as a simple and efficient heterogeneous catalyst for the oxidative synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using air as the green oxidant under ligand-, base- and additive-free conditions. The heterogeneous reactions carried out smoothly with a large range of substrates, including NO2-, vinyl-, pyrimidine- and imidazole-contained starting materials, and provided corresponding triazoles in moderate to excellent yields with low catalyst loading (1.6 mol%). Furthermore, the catalyst can be simply recycled many times without significant loss in catalytic activity.

  在无配体、无碱和无添加剂的条件下，发现铜-锌负载于Al2O3-TiO2上是一种简单而高效的异相催化剂，可用于以空气作为绿色氧化剂进行1,2,4-三唑衍生物的氧化合成。异相反应顺利进行，适用范围广泛，包括含NO2、乙烯基、嘧啶和咪唑的起始材料，并以适中的到优良的收率（1.6摩尔% 的低催化剂负载）提供了相应的三唑。此外，该催化剂可以简单重复回收多次，催化活性未显著下降。
• Green aqueous synthesis and antimicrobial evaluation of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles
  作者：Hamid Beyzaei、Farideh Malekraisi、Reza Aryan、Behzad Ghasemi

  DOI：10.1007/s10593-020-02684-7

  日期：2020.4

  An eco-friendly and simple procedure was proposed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles by optimized reaction of benzamidine hydrochloride and various aryl hydrazides. H2O and K2CO3 were applied as green and available solvent and base, respectively. The products were generated in good to high yields in one step and sufficient purity after a simple workup. The designed process is applicable

  提出了一种生态友好且简单的方法，用于通过盐酸苄be与各种芳基酰肼的优化反应合成3,5-二取代的1,2,4-三唑。H 2 O和K 2 CO 3分别作为绿色和可用溶剂和碱。只需一步就可以生成高至高收率的产品，并且在简单的后处理后即可获得足够的纯度。设计的方法适用于其他有机合成，尤其是水溶性差的反应物（例如肼或酰肼）的合成。评价了所有制备的衍生物对10种致病菌菌株（包括革兰氏阳性和革兰氏阴性）以及2种霉菌和1种酵母菌株的抑制活性。制备的衍生物显示出良好的抗菌活性。在3位上含有2-羟基萘-3-基和5-氯噻吩-2-基取代基的1,2,4-三唑分别显示出最佳的抗真菌和抗菌性能。
• Synthesis of 5-aryl-3-C-glycosyl- and unsymmetrical 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles from alkylidene-amidrazones
  作者：Béla Szőcs、Éva Bokor、Katalin E. Szabó、Attila Kiss-Szikszai、Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1039/c5ra05702g

  日期：——

  Bromination of the so obtained compounds by NBS gave hydrazonoyl bromide type derivatives which were ring closed to 3-C-glycosyl-5-substituted-1,2,4-triazoles in pyridine or by NH4OAc in AcOH. Under the same conditions O-perbenzoylated N1-arylidene-C-(β-D-glucopyranosyl)-formamidrazones gave the expected 1,2,4-triazoles as minor products only. N1-Arylidene-arenecarboxamidrazones were also transformed

  在具有多种生物活性的1,2,4-三唑衍生物中，3 - C-吡喃葡萄糖基-5-取代的1,2,4-三唑属于糖原磷酸化酶的最有效抑制剂，因此是潜在的降糖药。在寻找用于这类化合物的新的合成方法中，研究了N 1-亚烷基羧酰胺dra的氧化性闭环。在NaH 2 PO 2存在下，通过Raney-Ni®还原反应，由相应的糖基氰化物和酰氨基prepared酰胺制备O-酰化的N 1-（β- D-甘氨酸金烷基糖基亚甲基）-芳族羧酰胺基酮。通过NBS对如此获得的化合物进行溴化得到了酰肼基溴化物型衍生物，其在吡啶中或在AcOH中通过NH 4 OAc与3- C-糖基-5-取代-1,2,4-三唑闭环。在相同条件下ø -perbenzoylated Ñ 1 -arylidene- Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）-formamidrazones给出预期的-1,2,4-三唑作为只有轻微的产品。N 1-亚芳基-亚芳基甲酰胺还与NBS