3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid | 55593-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 55593-65-2
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: NCCZLKPUVIPKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid 在 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-chloro-4,4-dimethyl-9-oxo-3,4-dihydro-9H-xanthen-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成法和碱辅助的向亲性重排反应合成4,4a-和3,4-二氢黄嘌呤的合成途径

  摘要：

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700310
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 6-氯-3-甲酰基色酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成法和碱辅助的向亲性重排反应合成4,4a-和3,4-二氢黄嘌呤的合成途径

  摘要：

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700310

文献信息

• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• Synthesis of New 4,4a-Dihydroxanthones via [4+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：N. M. Chernov、T. V. Moroz、R. V. Shutov、N. N. Kuz’mich、A. E. Shchegolev、M. V. Sopova、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070363219120223

  日期：2019.12

  The effect of electronic properties of substituents in the reactants on the [4+2]-cycloaddition of 3-vinyl-chromen-4-ones (dienes) and N-vinylpyrrolidines (dienophiles) has been studied. The conditions determining the formation of 4,4a-dihydroxanthones or benzophenones as the major products have been found. The aromatization of 4,4a-dihydroxanthones via pyran ring opening has been interpreted by quantum

  已经研究了反应物中取代基的电子性质对3-乙烯基色烯-4-酮（二烯）和N-乙烯基吡咯烷酮（二亲亲烯）的[4 + 2]-环加成的影响。已经发现确定形成4,4a-二氢黄嘌呤或二苯甲酮作为主要产物的条件。通过吡喃开环将4,4a-二氢氧杂蒽芳构化已通过量子化学计算进行了解释。已分离出一系列新的4,4a-二氢黄酮和二苯甲酮衍生物。
• A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3‐ <i>b</i> ]pyridines and Pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromenes from Electron‐Deficient 3‐Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Nadezhda Yu. Sipkina、Maxim N. Krivchun、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/cplu.202100296

  日期：2021.9

  We report a flexible approach to the synthesis of phenanthrene-like heterocycles through organocatalytic ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) reaction of electron-deficient 3-vinylchromones with cyanoacetamide. Addition of highly basic DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or tetramethylguanidine (TMG) at 80 °C leads to chromeno[4,3-b]pyridines in good yields, whereas

  我们报告了一种通过缺电子 3-乙烯基色酮与氰基乙酰胺的有机催化 ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）反应合成菲类杂环的灵活方法。在 80 °C 下添加高碱性 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或四甲基胍 (TMG) 会以良好的产率生成色并[4,3- b ]吡啶，而 Et 3 N在 20 °C 下，可以获得不易获得的吡喃并[3,2- c ]色烯及其 2-亚胺。该合成在温和条件（EtOH，20–80 °C）下进行，用途广泛，适用于多种反应物。所得化合物在各种溶剂（MeCN、DMSO、EtOH、H 2 O）中显示出460-595 nm范围内的明亮荧光，并具有高量子产率（高达0.84）。
• Development of practical methodologies for the synthesis of novel 3(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid hydrazides
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Pravin V. Badadhe、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.11.001

  日期：2011.5

  We report a new environmentally-benign, convenient and facile methodology for the synthesis of new series of 3(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid hydrazides derivatives designed by exploring the molecular hybridization approach between isoniazide and 3(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acids by using EDCl/HOBt under ultrasound irradiation in very short reaction time. Utilization of easy reaction conditions, isolation and purification makes this manipulation very interesting from an economic perspective. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.